6-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole | 58758-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 58758-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HDQINOKMMJXPNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  341.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Pd(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H3-C(CH3)=N-C6H4-4-CH3)Cl(P(C6H5)3)] 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基二茂铁亚胺催化氯化2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种高效且简便的方案，可用于Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑的氯化反应。结果代表了涉及保拉达环作为这种氯化催化剂的第一个实例。该氯化不是配体引导邻-C  ħ激活，但在电取代过程对在苯并恶唑部分的苯并环的氮原子的-位，的区域化学其中已被HMBC谱分析确认。催化体系可以耐受各种卤素原子，例如F，Cl和Br，以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180245

文献信息

• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Pyrazole‐3‐carboxylates assisted <i>N</i> ‐heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, characterization, and catalytic activities towards arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1002/aoc.5450

  日期：2020.3

  characterized. Notably, the bridge‐cleavage reactions of [Pd(μ‐Cl)(Cl)(NHC)]2 with 1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acid afforded dinuclear complexes [(NHC)Pd(μ‐1H‐pyrazolato‐3‐carboxylate)]2, in which the 1H‐pyrazolato‐3‐carboxylate was employed as a N^N^O dianionic chelating and bridging ligand. To further explore the structural features and catalytic properties of the complexes, 1‐methyl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylic

  合成并表征了四种单核和双核吡唑-3-羧酸盐辅助的NHC-Pd复合物。值得注意的是，[钯（的桥型裂解反应μ -Cl）（CL）（NHC）] 2 1个ħ吡唑-3-羧酸，得到双核配合物[（NHC）的Pd（μ -1 ħ -pyrazolato -3- -羧酸盐]] 2，其中1 H-吡唑并-3-羧酸盐被用作N ^ N ^ O双阴离子螯合和桥联配体。为了进一步探讨该配合物的结构特征和催化性能，将1-甲基-1 H-吡唑-3-羧酸与[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2配合使用。并获得了相应的单核络合物（NHC）PdCl（1-甲基-1 H-吡唑-3-羧酸盐）。最初研究了配合物在唑类与芳基磺酰肼的脱硫芳基化反应中的催化性能。
• Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yangjie Wu、Xiang Li

  DOI：10.1039/c1ob05223c

  日期：——

  Efficient and facile catalytic protocols for chlorination and ligand-directed ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles have been developed. The chlorination is not a ligand-directed ortho-functionalization, but an electrophilic substitution process in the benzo ring of the benzoxazole moiety. Meanwhile, the acetoxylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent and occurred at the less sterically hindered ortho-C–H bond of the directing group.

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。
• Mesoporous Poly(melamine-formaldehyde): A Green and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Dioxygen as Oxidant
  作者：Daoshan Yang、Peng Liu、Ning Zhang、Wei Wei、Mingbo Yue、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402628

  日期：2014.12

  simple, highly efficient, and sustainable strategy for the synthesis of benzoxazole and benzothiazole derivatives was developed by using inexpensive, green, readily available, and recyclable mesoporous poly(melamine–formaldehyde) as a green, heterogeneous organocatalyst. The corresponding substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained in good to excellent yields by aerobic oxidation of o‐substituted

  通过使用廉价，绿色，易得且可回收的中孔聚（三聚氰胺-甲醛）作为绿色，多相有机催化剂，开发了一种简单，高效且可持续的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物合成策略。通过在双氧气氛下用各种醛类对邻位取代的氨基苯进行好氧氧化，可以得到良好至优异的收率，得到相应的取代苯并恶唑和苯并噻唑。催化剂可以通过简单的过滤完全回收，可以重复使用六次以上，而不会显着降低催化活性。
• A highly efficient palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with sodium arylsulfinates
  作者：Min Wang、Dengke Li、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.072

  日期：2012.2

  A highly efficient palladium-catalyzed direct desulfitative arylation of azoles at C2-position has been developed using sodium arylsulfinates as aryl sources. Azoles including benzoxazoles, benzothiazoles, oxazoles, thiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles reacted with sodium arylsulfinates smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated

  使用芳基次磺酸钠作为芳基来源，已经开发出了一种高效的钯催化的C2位的吡咯直接脱硫芳基化反应。包括苯并恶唑，苯并噻唑，恶唑，噻唑和1,3,4-恶二唑的唑与芳基亚磺酸钠顺利反应生成相应的产物，收率良好至优异，并且在反应中可以采用各种取代方式。