4-pyrrolidin-1-yl-dihydrofurran-2-one | 168482-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-pyrrolidin-1-yl-dihydrofurran-2-one
• 英文别名: 4-piperidino-butyrolactone；2(3H)-Furanone, dihydro-4-(1-pyrrolidinyl)-；4-pyrrolidin-1-yloxolan-2-one
• CAS: 168482-08-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: LYHJYUZOBSQMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2(5H)-呋喃酮 在 complex receptor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-pyrrolidin-1-yl-dihydrofurran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过色酮裂型受体对2-（5 H）-呋喃酮进行吡咯烷亲核加成反应的催化

  摘要：

  几种H键受体显示在很大程度上催化吡咯烷与2-（5 H）-呋喃酮的亲核加成反应。这些受体与磺酰胺基的结合使这些分子的催化作用进一步提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01524-9

文献信息

• Synthesis, applications and mechanistic investigations of C2 symmetric guanidinium salts
  作者：Matthew T. Allingham、Elliot L. Bennett、Deniol H. Davies、Philip M. Harper、Andrew Howard-Jones、Yassin T.H. Mehdar、Patrick J. Murphy、Dafydd A. Thomas、Peter W.R. Caulkett、David Potter、Casey M. Lam、AnnMarie C. O'Donoghue

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.058

  日期：2016.1

  epoxidation of some chalcones in 85–94% ee. Using a spectrophotometric method, pKa values in the range 13.2–13.9 in DMSO have been determined for some of the catalysts highlighting an increase in basicity relative to achiral tetramethylguanidine (pKa=13.0) and a mechanism involving the protonated guanidinium ion as a phase transfer catalyst is proposed. The use of two of the catalysts for the addition of nucleophiles

  在六个或七个合成步骤中制备了一系列胍鎓催化剂，并用于21-86％ee的甘氨酸Schiff碱的相转移烷基化，以及85-94％ee的一些查耳酮的相转移环氧化。使用分光光度法，对于某些催化剂，确定了DMSO中p K a值在13.2–13.9范围内，从而突出了相对于非手性四甲基胍的碱度增加（p K a＝ 13.0），提出了一种以质子化的胍鎓离子作为相转移催化剂的机理。研究了使用两种催化剂在迈克尔加成反应中添加亲核试剂，发现两者都是有效的催化剂。在这些反应中抗衡离子作用是明显的，但是没有观察到对映选择性。
• Asymmetric 1, 4-additions to 5-alkoxy-2 (5H)-furanonesenantioselective synthesis and absolute configuration determination of β-amino-δ-butyrolactones and amino diols
  作者：B. de Lange、F. van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89149-3

  日期：1989.1

  es via asymmetric conjugate addition of various amines to 5-menthyloxy-2(5H)-furanone is described. This route provides access to new multifunctionalhomochiral building blocks. The absolute configuration of the β-amino-δ-butyrolactones is established by X-ray analysis and 1H NMR correlation. Theconjugate addition of amines to 2[5H]-furanone, 5-alkyl-2[5H]-furanones and 5-alkoxy-2[5H]-furanones was

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。
• From Theozymes to Artificial Enzymes: Enzyme-Like Receptors for Michael Additions with Oxyanion Holes and Active Amino Groups
  作者：Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Silvia Sáez、César Raposo、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1002/ejoc.200700565

  日期：2007.10

  Different artificial enzymes, based on the theozyme concept, have been designed for Michael additions of pyrrolidine to α,β-unsaturated lactams. These molecules each have skeleton able to mimic a structure called an “oxyanion hole”, as is present in many enzymes. Amine groups are also responsible for the catalytic activities of these receptors, since they support the important proton-transport step

  不同的人工酶，基于theozyme 概念，已被设计用于将吡咯烷迈克尔加成到α,β-不饱和内酰胺。这些分子中的每一个都具有能够模拟称为“氧阴离子孔”的结构的骨架，正如许多酶中存在的那样。胺基团也负责这些受体的催化活性，因为它们支持重要的质子传输步骤。根据反应机理和理论计算确定了对胺基团的要求。考虑到受体与底物的相对缔合常数，讨论了受体的催化活性：获得了高达 104 的 kcat/kuncat 值。受体的催化活性与在天然酶和催化抗体中发现的那些进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Guanidinium-catalyzed addition of pyrrolidine to 2-(5H)-furanone
  作者：Marta Martı́n-Portugués、Victoria Alcázar、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00195-3

  日期：2002.4

  Bicyclic guanidinium derivatives with different side arms efficiently catalyze the conjugate addition of pyrrolidine to 2-(5H)-furanone, the best results being obtained when the two chains are an aromatic residue and an amine or imidazole, respectively. The catalysis is likely due to the development of strong ion-pairing and hydrogen-bonding in the transition state.

  具有不同侧臂的双环胍鎓衍生物有效地催化吡咯烷与2-（5 H）-呋喃酮的共轭加成，当两条链分别为芳族残基和胺或咪唑时，可获得最佳结果。该催化可能是由于过渡态中强离子对和氢键的发展所致。
• Development of Novel Chiral Urea Catalysts for the Hetero-Michael Reaction
  作者：Yoshihiro Sohtome、Aya Tanatani、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1248/cpb.52.477

  日期：——

  Chiral urea compounds 10a—g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to γ-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the catalysts 10e, 10f, and 10g.

  手性脲化合物 10a-g 被合成为吡咯烷（2）与γ-巴豆内酯（3）共轭加成反应的催化剂。在手性脲的催化下，这种异迈克尔反应大大加快。在催化剂 10e、10f 和 10g 的作用下，观察到了不对称诱导现象。