4,5-dimethylbenzotriazole | 35899-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5-dimethylbenzotriazole
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；4,5-dimethyl-1H-1,2,3-benzotriazole；4,5-dimethyl-2H-benzotriazole
• CAS: 35899-34-4
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD01310564
• 分子量: 147.18
• InChiKey: HXICLUNGKDYXRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylbenzotriazole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4,5-dimethyl-1-nitrobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过双自由基偶联反应对仲胺进行电化学非酸性N-亚硝化/ N-硝化

  摘要：

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000267
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-O-苯二胺 在 K₁₀ Montmorillonite Clay 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4,5-dimethylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相重氮化：对环境有益的苯并三唑合成方法

  摘要：

  描述了基于微波辅助固相重氮化将邻苯基苯二胺转化为取代的苯并三唑的新颖的环境友好方法。苯二胺获得了优异的收率，证明了该方法的有效性。利用K-10蒙脱土作为催化剂和介质的强大的微波吸收能力，在微波辐射下在固相中进行反应。该催化剂是可回收的，并且反应高效发生并且不产生任何有害废物。

  DOI：

  10.1039/c7gc00901a

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF G12C MUTANT KRAS, HRAS AND/OR NRAS PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KRAS, HRAS ET/OU NRAS MUTANTES G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2017015562A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R, R1, R2a, R2b, R2c, A, B, L1 and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）或其药用可接受的盐、立体异构体或前药，其中R、R1、R2a、R2b、R2c、A、B、L1和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性的方法，用于治疗癌症等疾病。
• Iodine-catalyzed N -sulfonylation of benzotriazoles with sodium sulfinates under mild conditions
  作者：Si-Xue Wu、Yi-Kun Zhang、Hong-Wei Shi、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.024

  日期：2016.9

  A new and convenient procedure is developed for the preparation of N-sulfonylbenzotriazoles from sodium sulfinates and benzotriazoles using molecular iodine as catalyst via the SN bond formation reaction. This catalytic radical sulfonylation proceeds efficiently in air at room temperature under neutral conditions, and in short reaction time, to afford the corresponding N-sulfonylbenzotriazoles in good

  开发了一种新的方便的程序，通过分子间碘作为催化剂，通过SN键形成反应，由亚磺酸钠和苯并三唑制备N-磺酰基苯并三唑。该催化自由基磺酰化反应在室温下在空气中于中性条件下有效地进行，并且反应时间短，从而以良好的收率得到相应的N-磺酰基苯并三唑，从而扩展了分子碘在有机合成中的催化应用。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF RAS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2018068017A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein A, B, R", Q, W, X, Y, Z, n1, n2and '--" are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also disclosed.

  提供了具有抑制G12C突变KRAS蛋白活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药学上可接受的盐、立体异构体或前药，其中A、B、R"、Q、W、X、Y、Z、n1、n2和'--'的定义如本文所述。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及用于调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] BENZOTHIOPHENE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE BENZOTHIOPHÈNE ET DE BENZOTHIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2018140599A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein B, Z, Ra, Rb, Rc, R1, L, L1 and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）或其药用可接受的盐、立体异构体或前药，其中B、Z、Ra、Rb、Rc、R1、L、L1和E如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及用于调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。