2,4-Dimethoxy-zimtaldehyd | 37183-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-zimtaldehyd
• 英文别名: 2,4-Dimethoxycinnamaldehyde；3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 37183-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NIXBWPAGYLGLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-zimtaldehyd 、 2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到3-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-methoxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.027
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-Dimethoxy-zimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：使用蒙脱石-KSF的高效一锅绿色合成及其细胞毒活性评价

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系

  DOI：

  10.1039/d0ra09072g

文献信息

• Organocatalytic Hantzsch Type Reaction Using Aryl Hydrazines, Propiolic Acid Esters and Enals: Enantioselective Synthesis of Paroxetine
  作者：Lu Chen、Zhi Zhang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/adsc.202000779

  日期：2020.12.8

  Aryl hydrazines, propiolic acid esters and enals serve as a viable substrate combination for an organocatalytic enantioselective Hantzsch type reaction. The method converts readily available starting materials into important chiral heterocycles with good to excellent yields and enantioselectivities, and has addressed the longstanding scope limitation of the classic Hantzsch reaction in the asymmetric

  芳基肼，丙酸酯和Enals可作为有机催化对映选择性Hantzsch型反应的可行底物组合。该方法将容易获得的起始原料转化为重要的手性杂环，具有良好至优异的收率和对映选择性，并且解决了经典Hantzsch反应在2,6-未取代氢吡啶的不对称合成中的长期范围限制。帕罗西汀的简洁对映选择性合成已证明了该合成实用性。
• Chiral Nitroarenes as Enantioselective Single-Electron-Transfer Oxidants for Carbene-Catalyzed Radical Reactions
  作者：Hongling Wang、Yuhuang Wang、Xingkuan Chen、Chengli Mou、Shuyan Yu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02736

  日期：2019.9.20

  A new class of chiral oxidants is developed. These readily accessible oxidants contain a nitro group for oxidation and a chiral sulfonamide moiety for stereoselectivity control. The chiral information from the oxidants can effectively transfer to the substrates in carbene-catalyzed β-hydroxylation of enals via single-electron-transfer radical processes. We expect these oxidants to find unique applications

  新型的手性氧化剂被开发出来。这些容易获得的氧化剂包含用于氧化的硝基和用于立体选择性控制的手性磺酰胺部分。来自氧化剂的手性信息可通过单电子转移自由基过程在卡宾催化的烯类的β-羟基化反应中有效转移至底物。我们希望这些氧化剂能在其他不对称氧化和氧原子转移反应中找到独特的应用。
• Stabilization and activation of unstable propynal in the zeolite nanospace and its application to addition reactions
  作者：Daijiro Hayashi、Yuta Igura、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1039/c7cy01161j

  日期：——

  to allow unprecedented reactions; i.e., (1) a 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient α-diazocarbonyl compounds, (2) a 1,4-addition with mono-, di-, and trimethoxy-substituted benzenes, and (3) a [2 + 2] cycloaddition of unactivated cycloalkenes. The nanospace of the zeolites keeps the products from dimerization during reaction (1) and from successive side-reactions in reaction (2). Quantum

  Propynal（HC C-CHO），在分子中同时具有C C三键和甲酰基，是一个很有前途的构件，但其易聚合的不稳定特性通常会缩小其在有机合成中的应用。与不稳定分子（例如甲醛和丙烯醛）相似，在室温下，Na-Y沸石超笼中的丙炔也可以稳定并保持30天以上不变。通过13 C-DD / MAS-NMR分析证明，在那里，丙炔的羰基氧原子与Na-Y中的钠离子配位。另外，吸附在沸石中的丙醛被充分活化以进行前所未有的反应。IE，（1）与缺电子的α-重氮羰基化合物进行1,3-偶极环加成，（2）与单，二和三甲氧基取代的苯进行1,4-加成，以及（3）a [2 + 2]未活化的环烯烃的环加成。沸石的纳米空间可防止产物在反应（1）期间发生二聚作用，并避免在反应（2）中发生连续的副反应。量子化学计算表明，反应（3）通过一步一步的非确定性机理进行，从而提供了相应的[2 + 2]环加合物。这三个反应可产生有价值的合成中间体，同时保留甲酰基和C
• Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehyde with Buteno-4-lactone
  作者：Xiaoyan Luo、Zhiqiang Zhou、Feng Yu、Xin Li、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1246/cl.2011.518

  日期：2011.5.5

  The asymmetric vinylogous Michael reactions of α,β-unsaturated aldehydes with γ-butenolide(buteno-4-lactone) were efficiently catalyzed by the Jorgensen–Hayashi catalyst and LiOAc. The desired prod...

  Jorgensen-Hayashi 催化剂和 LiOAc 有效催化了 α,β-不饱和醛与 γ-丁烯内酯（丁烯-4-内酯）的不对称乙烯基迈克尔反应。想要的产品...
• Methods of use and compositions for benzylidene- and
  申请人：University of Florida

  公开号：US05977144A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to compositions for benzylidene- and cinnamylidene-anabaseines and methods for using these compositions for treating conditions associated with defects or malfunctioning of nicotinic subtypes brain receptors. These compositions target the alpha7 receptor subtype with little or no activation of the alpha4beta2 or other receptor subtypes.

  本发明涉及苄基亚甲基-和肉桂基亚甲基-阿巴西因的组合物以及使用这些组合物治疗与尼古丁受体亚型缺陷或功能障碍相关的疾病的方法。这些组合物针对α7受体亚型，几乎不激活α4beta2或其他受体亚型。