ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 92977-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-1-benzyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 92977-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PYSHIDBVTJKBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  132-135 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-5-(p-tolylthio)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 促进富电子芳烃与芳基亚磺酸钠的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-bromopent-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物合成1,2,3,5-四取代的吡咯衍生物

  摘要：

  将2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物转化为β-烯氨基，β-肼基酸酯和酮，然后进行碱促进的环化反应，从而形成相应的1,2,3,5-四取代吡咯。1,2,4-和1,2,3,4-取代的吡咯也作为次要产物被分离出来。从2-（2-溴烯丙基）-环己烷-1，3-二酮开始，以高收率制备相应的四氢吲哚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01298-x

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide (NCTS)
  作者：Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202335p

  日期：2011.10.21

  BF3·OEt2-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using a less toxic, bench-stable, and easily handled electrophilic cyanating agent N-cyano-N-phenyl-para-toluenesulfonamide (NCTS) affords 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields with excellent regioselectivity. The substrate scope is broad with respect to indoles and pyrroles.

  BF 3 ·OEt 2使用毒性较小，稳定且易于处理的亲电子氰化剂，将吲哚和吡咯直接氰化N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）可提供3-氰基吲哚和2-氰基吡咯产量高，区域选择性好。关于吲哚和吡咯，底物范围很广。
• Silver-catalyzed chemoselective annulation of propargyl amines with alkynes for access to pyridines and pyrroles
  作者：Tauqir A. Nizami、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.002

  日期：2017.10

  The annulation of propargyl amines with electron-deficient alkynes in the presence of silver salts affording pyridines and pyrroles has been developed. The chemoselective [4+2] or [3+2] annulation approach to pyridines or pyrroles depends on the structures of propargyl amines and the different reaction conditions.

  已经开发了在存在吡啶和吡咯的银盐存在下，炔丙基胺与缺电子炔烃的环化反应。吡啶或吡咯的化学选择性[4 + 2]或[3 + 2]环化方法取决于炔丙基胺的结构和不同的反应条件。
• Eine neue Pyrrolring-Synthese. II. Teil. Untersuchungen in der Pyrrolreihe. 7. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. P. Schad

  DOI：10.1002/hlca.19550380506

  日期：——

  The previously described reaction sequence leading to substituted pyrroles has been studied using ethyl β-benzylaminocrotonate and 1-nitropropene as starting materials.

  已经使用β-苄基氨基巴豆酸乙酯和1-硝基丙烯作为起始原料研究了导致取代的吡咯的前述反应顺序。
• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives from 2-(2-bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ayhan S Demir、Idris M Akhmedov、Özge Sesenoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01298-x

  日期：2002.12

  2-(2-Bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds are converted into β-enamino, β-hydrazino esters and ketones, followed by base-promoted cyclization, leading to the formation of the corresponding 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles. 1,2,4- and 1,2,3,4-Substituted pyrroles are also isolated as minor products. Starting from the 2-(2-bromoallyl)-cyclohexane-1,3-dione the corresponding tetrahydro indolone is prepared

  将2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物转化为β-烯氨基，β-肼基酸酯和酮，然后进行碱促进的环化反应，从而形成相应的1,2,3,5-四取代吡咯。1,2,4-和1,2,3,4-取代的吡咯也作为次要产物被分离出来。从2-（2-溴烯丙基）-环己烷-1，3-二酮开始，以高收率制备相应的四氢吲哚酮。