3-phenyl-2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one | 87929-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyloctan-1-one；3-hydroxy-2-phenyloctan-1-one；1-Octanone, 3-hydroxy-1-phenyl-
• CAS: 87929-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XFLJSZQVSQSAJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 正己醛 在 Montmorillonite K 10 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-2-hydroxy-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  粘土蒙脱土K10催化醛与甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了一种环境友好的方法，该方法使用蒙脱石K10使甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与各种醛发生交叉醇醛缩合反应。在无溶剂条件下或在水中无需离子交换过程即可使用廉价的市售蒙脱土K10。醛的水合物，例如乙醛酸可直接使用。K10的热处理提高了催化活性。推测其催化活性是由于K10的结构特性及其固有的布朗斯台德酸度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00594-3

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.022

  日期：2005.1

  was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)5, catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding β-hydroxy carbonyl compounds.

  证实that络合物ReBr（CO）5催化醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的均烯丙基醇。类似地，by催化剂有效地促进了醛与烯醇甲硅烷基醚的反应，得到了相应的β-羟基羰基化合物。
• The first example of aldol reactions between trimethylsilyl enol ethers and aldehydes by the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85255-7

  日期：1986.1

  Crossed aldol reaction of trimethylsilyl enol ether with aldehyde is successfully performed with the aid of catalytic amount of rhodium complex, [(COD)Rh(DPPB)]+X− (X = PF6 and ClO4) or Rh4(CO)12, under neutral conditions.

  的交叉醛醇缩合反应三甲基硅烯醚与醛可以成功地与铑配合物，[（COD）的Rh（DPPB）]的催化量的帮助下执行+ X -（X = PF 6和C10 4）或Rh 4（CO）12，在中性条件下。
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。
• An environmentally friendly Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a strong Brønsted acid in solvent-free conditions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Alessandra Smarra、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c0ob00837k

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide, a new strong bench-stable Brønsted acid, has been shown to efficiently catalyze the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes or dimethyl acetals with silyl enol ethers under mild solvent-free reaction conditions.

  o-苯二磺酰亚胺是一种新型强稳定的Brønsted酸，已被证明可在温和无溶剂的反应条件下高效催化醛或二甲基缩醛与烯醇硅醚的Mukaiyama羟醛反应。
• Parallel recognition by virtue of differentiation between ketone and aldehyde
  作者：Jian-xie Chen、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00039-2

  日期：1998.3

  The concept of parallel recognition has been applied to differentiate between ketone and aldehyde: (C6F5)2SnBr2-catalyzed Mukaiyama-aldol reaction of a mixture of these two carbonyl substrates with a mixture of enol silyl ethers derived from esters and ketones results in exclusive formation of ketone/ester and aldehyde/ketone aldol adducts, respectively.

  平行识别的概念已用于区分酮和醛：（C 6 F 5）2 SnBr 2催化的这两种羰基底物的混合物与衍生自酯和酮的烯醇甲硅烷基醚的混合物的Mukaiyama- aldol反应分别导致酮/酯和醛/酮羟醛加合物的排他性形成。