4,11-bisacetamido-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane | 676154-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,11-bisacetamido-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
• 英文别名: 4,11-diacetamido-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane；2-[11-(2-Amino-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetrazabicyclo[6.6.2]hexadecan-4-yl]acetamide
• CAS: 676154-19-1
• 化学式: C₁₆H₃₂N₆O₂
• 分子量: 340.469
• InChiKey: FWERLEIKPUVFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-bisacetamido-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到CB-TE2A试剂
  参考文献：
  名称：

  努力开发基于 Cross-Bridge Cyclam 平台的氧化还原响应过渡金属造影剂

  摘要：

  我们介绍了一系列 Mn（III）、Co（III） 和 Ni（II） 配合物与含有乙酰胺或乙酸悬垂臂的交叉桥 cyclam 衍生物 （CB-cyclam = 1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2] hexadecane） 的合成和表征。[Ni（CB-TE2AM）]Cl2·2H2O 和 [Mn（CB-TE1AM）（OH）]（PF6）2 的 X 射线结构证明了 Ni（II） 和 Mn（III） 金属离子周围配体的八面体配位，末端氢氧化物配体与 Mn（III） 配位。对 [Mn（CB-TE1AM）（OH）]2+ 和 [Mn（CB-TE1A）（OH）]+ 络合物 （0.15 M NaCl） 溶液的循环伏安法研究表明，由于 MnIII/MnIV 和 MnII/MnIII 对，波具有复杂的氧化还原行为。由于 CoIII/CoII 或 NiII/NiIII 对，与 CB-TE2A 和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03486
• 作为产物：
  描述：

  4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.19 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 4,11-bisacetamido-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  交叉桥接环芳烃和悬垂臂衍生物的合成和表征及其铜 (II) 配合物的结构研究

  摘要：

  已经合成了一系列 1,4,8,11-四氮杂双环 [6.6.2] 十六烷配体，包括母体化合物、N,N'-二烷基变体和第一个 N,N'-双侧悬臂衍生物通过一种简短、高效且概念新颖的方法。已经制备了它们的铜 (II) 配合物，其中四种通过 X 射线衍射进行了结构表征。在所有四种配合物中，发现交叉桥接的四胺配体是顺式折叠的，使用所有四个氮孤对在其分子裂缝内配位金属阳离子。对于三个配合物，发现了理想化的四角锥体和三角双锥体配位之间的几何结构，而在双悬臂交叉桥接仙客来的配合物中发现了扭曲的八面体铜配位。

  DOI：

  10.1021/ja001295j

文献信息

• Synthesis and characterization of the cobalt(III) complexes of two pendant-arm cross-bridged cyclams
  作者：Jonas Lichty、Shawn M. Allen、Adedamola I. Grillo、Stephen J. Archibald、Timothy J. Hubin

  DOI：10.1016/j.ica.2003.08.014

  日期：2004.1.30

  The cobalt(III) complexes of 4,11-diacetato-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane (1), [Co(1)]PF6, and 4,11-diacetamido1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane (2), [Co(2)][PF6]3, have been synthesized and characterized. The crystal structure of [Co(1)]PF6 consists of an octahedral cobalt(III) cation coordinated to all four ligand nitrogen donors in the macrobicycle's cavity, as well as to the deprotonated carboxylate oxygen atoms of both pendant arms. Analytical and spectroscopic data indicates that the ligand in [Co(2)][PF6](3) is not deprotonated, suggesting coordination through the amide carbonyl oxygens. Study of the electronic spectra of these novel complexes and comparison with data from related cobalt(III) complexes characterizes the ligands as strong field with Delta(0) = 24,040 and Delta(0) = 24,250 cm(-1) for 1 and 2, respectively. Cyclic voltammograms were obtained for both complexes with large variations observed due to the differences in ligand charge and coordination. (C) 2003 Published by Elsevier B.V.
• Synthesis and Characterization of Cross-Bridged Cyclams and Pendant-Armed Derivatives and Structural Studies of Their Copper(II) Complexes
  作者：Edward H. Wong、Gary R. Weisman、Daniel C. Hill、David P. Reed、Mark E. Rogers、Jeffrey S. Condon、Maureen A. Fagan、Joseph C. Calabrese、Kin-Chung Lam、Ilia A. Guzei、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja001295j

  日期：2000.11.1

  including the parent compound, N,N‘-dialkyl variants, and the first N,N‘-di-pendant-arm derivatives have been synthesized by a short, efficient, and conceptually novel approach. Their copper(II) complexes have been prepared, and four of these were structurally characterized by X-ray diffraction. In all four complexes, the cross-bridged tetraamine ligand was found to be cis-folded, coordinating the metal

  已经合成了一系列 1,4,8,11-四氮杂双环 [6.6.2] 十六烷配体，包括母体化合物、N,N'-二烷基变体和第一个 N,N'-双侧悬臂衍生物通过一种简短、高效且概念新颖的方法。已经制备了它们的铜 (II) 配合物，其中四种通过 X 射线衍射进行了结构表征。在所有四种配合物中，发现交叉桥接的四胺配体是顺式折叠的，使用所有四个氮孤对在其分子裂缝内配位金属阳离子。对于三个配合物，发现了理想化的四角锥体和三角双锥体配位之间的几何结构，而在双悬臂交叉桥接仙客来的配合物中发现了扭曲的八面体铜配位。
• Endeavor toward Redox-Responsive Transition Metal Contrast Agents Based on the Cross-Bridge Cyclam Platform
  作者：Rocío Uzal-Varela、Aurora Rodríguez-Rodríguez、Daniela Lalli、Laura Valencia、Marcelino Maneiro、Mauro Botta、Emilia Iglesias、David Esteban-Gómez、Goran Angelovski、Carlos Platas-Iglesias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03486

  日期：2024.1.22

  the synthesis and characterization of a series of Mn(III), Co(III), and Ni(II) complexes with cross-bridge cyclam derivatives (CB-cyclam = 1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane) containing acetamide or acetic acid pendant arms. The X-ray structures of [Ni(CB-TE2AM)]Cl2·2H2O and [Mn(CB-TE1AM)(OH)](PF6)2 evidence the octahedral coordination of the ligands around the Ni(II) and Mn(III) metal ions

  我们介绍了一系列 Mn（III）、Co（III） 和 Ni（II） 配合物与含有乙酰胺或乙酸悬垂臂的交叉桥 cyclam 衍生物 （CB-cyclam = 1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2] hexadecane） 的合成和表征。[Ni（CB-TE2AM）]Cl2·2H2O 和 [Mn（CB-TE1AM）（OH）]（PF6）2 的 X 射线结构证明了 Ni（II） 和 Mn（III） 金属离子周围配体的八面体配位，末端氢氧化物配体与 Mn（III） 配位。对 [Mn（CB-TE1AM）（OH）]2+ 和 [Mn（CB-TE1A）（OH）]+ 络合物 （0.15 M NaCl） 溶液的循环伏安法研究表明，由于 MnIII/MnIV 和 MnII/MnIII 对，波具有复杂的氧化还原行为。由于 CoIII/CoII 或 NiII/NiIII 对，与 CB-TE2A 和