1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene | 5130-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene
• 英文别名: 11-bis-(2-methoxyethoxy)ethene；1,1-bis-(2-methoxy-ethoxy)-ethene；ketene bis-(2-methoxy-ethyl) acetal；1,1-Bis(2-methoxy-ethoxy)-ethene
• CAS: 5130-02-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: OINULDBFUZIZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene 、 methyl (E)-2-(acetamidomethylene)-3-oxobutanoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到methyl 4-acetylamino-6,6-bis(2-methoxyethoxy)-5,6-dihydro-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-bis(2-methoxyethoxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应合成2,3-二取代5,6,7,8-四氢萘及相关结构

  摘要：

  各种 2,3-二取代 5,6,7,8-四氢萘基类似物已通过环酮的乙烯基化、随后的内酯​​化和热诱导的反电子需求杂 Diels-Alder 反应合成。所得产物的多样性源于环状酮的多样性和 Diels-Alder 反应的亲双烯体的多样性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41449

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• Propellanes—XV
  作者：I. Lantos、D. Ginsburg

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80085-1

  日期：1972.1

  3-Thia[3.2.2]propellane has been synthesized. The Stevens rearrangement was executed for a number of model compounds in the hope that a thiacyclopentane sulfonium salt would be converted into a substituted cyclobutane ring. The reaction took the course of ring-opening to compounds containing exomethylene groups. Thus the synthesis of [2.2.2]propellane by this route failed.

  已经合成了3-Thia [3.2.2]丙炔。对许多模型化合物进行了史蒂文斯重排，以期将硫代环戊烷sulf盐转化为取代的环丁烷环。该反应在含环己基的化合物的开环过程中进行。因此，通过该途径合成[2.2.2]丙炔失败。
• The isolation and characterization of a steroidal trans- fused cyclobutanone from an enone [2 + 2]-photadduct
  作者：George R. Lenz

  DOI：10.1039/c39820000803

  日期：——

  Irradiation of a ateroidal enone in the presence of cyclopentene or keten acetal yields the unusuall stable trans- fused [2 + 2]-adducts; the latter adducts can be hydrolsed by acid to yield the long sought trans- frsed cyclobutanone (14).

  在环戊烯的存在下，ateroidal烯酮的照射或keten缩醛产生的unusuall稳定的反式-稠合的[2 + 2] -adducts; 后者的加合物可以被酸水解，得到长期以来寻求的反式环丁酮（14）。
• Ethylene dimerization
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0132840A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  @ A novel ethylene dimerization catalyst is provided consisting essentially of a nickel compound, a phosphine compound, and an acidic compound. In addition, an improved ethylene dimerization process is provided which comprises contacting ethylene with the novel catalyst composition present, in an effective solvent, at a temperature from about 0°C to about 200°C. As a result of the inventive process, high catalyst productivity and good selectivity to the desired dimerized product, 1-butene, is obtained.

  提供了一种新型乙烯二聚催化剂，主要由镍化合物、膦化合物和酸性化合物组成。此外，还提供了一种改进的乙烯二聚工艺，该工艺包括乙烯与存在于有效溶剂中的新型催化剂组合物在约 0°C 至约 200°C 的温度下接触。由于采用了本发明的工艺，催化剂的生产率高，对所需的二聚产物 1-丁烯的选择性好。