3-(methyl(4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one | 89787-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methyl(4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(methyl(p-tolyl)amino)-1-phenylpropan-1-one；3-[Methyl(4-methylphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one；3-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 89787-32-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• mdl: MFCD18000138
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RRHSGLQEFSHQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(methyl(4-methylphenyl)amino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化芳族叔胺与烯醇甲硅烷基醚的氧化偶联生成 β-氨基酮衍生物

  摘要：

  我们证明了钴（II​​）-TBHP（叔丁基氢过氧化物）氧化系统有效地催化芳族叔胺与烯醇甲硅烷基醚的偶联，产生相应的β-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588097

文献信息

• CuBr-Catalyzed Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Silyl Enol Ethers: An Alternative Route to β-Arylamino Ketones
  作者：Lehao Huang、Xunbin Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol901347t

  日期：2009.8.20

  A wide range of silyl enol ethers undergo the reactions with N,N-dimethylanilines in the presence of transition metal catalysts under mild conditions to give β-arylamino ketones. In the cases of silyl enol ethers derived from unsymmetrical ketones, regiospecific addition of carbonyl compounds was obtained at the olefinic position of silyl enol ether.

  在过渡金属催化剂存在下，各种甲硅烷基烯醇醚在温和条件下与N，N-二甲基苯胺进行反应，得到β-芳基氨基酮。在衍生自不对称酮的甲硅烷基烯醇醚的情况下，在甲硅烷基烯醇醚的烯烃位置获得了羰基化合物的区域特异性加成。
• Renaud, Roger N.; Stephens, Campbell J.; Brochu, Gaetan, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 565 - 569
  作者：Renaud, Roger N.、Stephens, Campbell J.、Brochu, Gaetan

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Tertiary Amines with Enol Silyl Ethers Leading to β-Aminoketone Derivatives
  作者：Norio Sakai、Takuya Muraoka、Shun Matsumoto、Akihiro Mutsuro、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1588097

  日期：——

  We demonstrated that a cobalt(II)-TBHP ( tert -butyl hydro­peroxide) oxidizing system efficiently catalyzes the coupling of aromatic tertiary amines with enol silyl ethers, producing the corresponding β-aminoketones.

  我们证明了钴（II​​）-TBHP（叔丁基氢过氧化物）氧化系统有效地催化芳族叔胺与烯醇甲硅烷基醚的偶联，产生相应的β-氨基酮。