1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenylbutane-1,4-dione | 1232885-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2S)-1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 1232885-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: MEMPGFJRWSGPEP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetaldehyde hydrate 在 (S)-2-((2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-4-phenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。

  公开号：

  CN112979523A

文献信息

• Highly enantioselective aza-ene-type reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide-nickel(ii) complex
  作者：Ke Zheng、Xiaohua Liu、Jiannan Zhao、Yang Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b921042c

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective aza-ene-type reaction of glyoxal derivatives with enamides and enecarbamates has been realized using a nickel(II)-N,N'-dioxide complex as the catalyst.

  使用镍（II）-N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，已经实现了乙二醛衍生物与酰胺和烯甲酸酯的有效催化对映选择性氮杂-烯型反应。
• Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetric N,N′-Dioxide-Ni(II) Complex
  作者：Xiaoming Feng、Jiannan Zhao、Ke Zheng、Yang Yang、Jian Shi、Lili Lin、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259698

  日期：2011.4

  The N,N′-dioxide-Ni(II) complex has been developed for the asymmetric Mukaiyama aldol reaction between glyoxal derivatives and enolsilane which produced the 2-hydroxy-1,4-dicarbonyl compounds in moderate to high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 95% ee). Based on the configuration of the product and X-ray structure of the catalyst, a possible transition state was proposed

  N,N'-二氧化物-Ni(II) 配合物已开发用于乙二醛衍生物和烯醇硅烷之间的不对称 Mukaiyama 羟醛反应，该反应以中等至高产率（高达 95%）生产 2-羟基-1,4-二羰基化合物) 具有出色的对映选择性（高达 95% ee）。根据产物的构型和催化剂的X射线结构，提出了一种可能的过渡态来解释反应机理。