(1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane | 1354826-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1354826-55-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: UOEAXIUGBVTRSO-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  566.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S,7R)-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-vinylazepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  甜手性Cyclam类似物亚氨基糖-氮杂-皇冠的合成，构象分析和络合研究。

  摘要：

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00503

文献信息

• Lewis acid-catalysed nucleophilic opening of a bicyclic hemiaminal followed by ring contraction: Access to functionalized L-idonojirimycin derivatives
  作者：N. Auberger、B. Onfroy、N. Fontelle、Q. Foucart、Y. Blériot

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.008

  日期：2019.1

  The Lewis acid-catalyzed nucleophilic opening of a D-gluco-configured bicyclic hemiaminal has been examined. Several Lewis acids and silylated nucleophiles have been screened allowing the introduction of acetophenone, phosphonate or nitrile at the pseudoanomeric position in satisfactory yields and high 1,2 trans stereoselectivities. Their skeletal rearrangement triggered by the N-benzyl anchimeric

  已经检查了路易斯酸催化的D-葡萄糖构型的双环半胱氨酸的亲核开口。已经筛选了几种路易斯酸和甲硅烷基化的亲核试剂，以令人满意的产率和高的1,2-反式立体选择性将乙酰苯，膦酸酯或腈引入假异构体位置。由N-苄基嵌合体辅助物触发的它们的骨骼重排提供了在C-6位上以高收率显示出各种官能团的相应的L-基构型的哌啶。
• Structural variation of the 3-acetamido-4,5,6-trihydroxyazepane iminosugar through epimerization and <i>C</i>-alkylation leads to low micromolar HexAB and NagZ inhibitors
  作者：J. Bouquet、N. Auberger、R. Ashmus、D. King、A. Bordes、N. Fontelle、S. Nakagawa、Z. Madden、C. Proceviat、A. Kato、J. Désiré、D. J. Vocadlo、Y. Blériot

  DOI：10.1039/d1ob02280f

  日期：——

  Escherichia coli NagZ. Capitalizing on the flexibility of azepanes and the active site tolerances of hexosaminidases, we explore the effects of epimerization of stereocenters at C-3, C-5 and C-6 and C-alkylation at the C-2 or C-7 positions. Accordingly, epimerization at C-6 (L-ido) and at C-5 (D-galacto) led to selective HexAB inhibitors whereas introduction of a propyl group at C-7 on the C-3 epimer furnished

  我们报告了衍生自 3 S -acetamido-4 R ,5 R ,6 S -trihydroxyazepane 支架的七元亚氨基糖的合成及其作为功能相关外-N -乙酰氨基己糖苷酶抑制剂的评估，包括人O -GlcNAcase (OGA)，人溶酶体 β-氨基己糖苷酶 (HexAB) 和大肠杆菌NagZ。利用氮杂环丁烷的灵活性和氨基己糖苷酶的活性位点耐受性，我们探讨了立体中心在 C-3、C-5 和 C-6 的差向异构化以及C-2 或 C-7 位置的C-烷基化的影响。因此，在 C-6 ( L -ido) 和 C-5 ( D-galacto) 导致选择性 HexAB 抑制剂，而在 C-3 差向异构体的 C-7 处引入丙基提供有效的 NagZ 抑制剂。
• Synthesis, Conformational Analysis, and Complexation Study of an Iminosugar-Aza-Crown, a Sweet Chiral Cyclam Analog
  作者：Alexandra Bordes、Ana Poveda、Thibault Troadec、Antonio Franconetti、Ana Ardá、Flavie Perrin、Mickaël Ménand、Matthieu Sollogoub、Jerôme Guillard、Jérôme Désiré、Raphaël Tripier、Jesús Jiménez-Barbero、Yves Blériot

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00503

  日期：2020.3.20

  A new family of chiral C2 symmetric tetraazamacrocycles, coined ISAC for IminoSugar Aza-Crown, incorporating two iminosugars adopting a 4C1 conformation is disclosed. Multinuclear NMR experiments on the corresponding Cd2+ complex show that the ISAC is a strong chelator in water and its tetramine cavity adopts a conformation similar to that of the parent Cd–cyclam complex. Similar behavior is observed

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。
• Skeletal rearrangement of seven-membered iminosugars: Synthesis of (−)-adenophorine, (−)-1-epi-adenophorine and derivatives and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Martine Mondon、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.035

  日期：2013.8

  investigated for the alkylation step including organomagnesium, organolithium, organozinc, organoaluminum and organocerium reagents. While diallylzinc proved to be the most efficient to introduce an allyl substituent, disappointing results were obtained with the other organometallic species leading either to lower yields or no reaction. Enzymatic assays indicate that (−)-adenophorine is a moderate α-l-fucosidase

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。