5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-1-one | 93903-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 93903-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: JSDXPQGVUVIJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 nickel(II) iodide 、 sodium phosphate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkylations mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Bin Zhao、Bing Wang、Yao Fu

  DOI：10.1126/science.aav3200

  日期：2019.3.29

  variety of alkylations. Science, this issue p. 1429 A cheap combination of sodium iodide and triphenylphosphine can act as an electron-transfer catalyst under visible light. Most photoredox catalysts in current use are precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes, the cost of which can impede their application for large-scale industrial processes. We found that a combination of triphenylphosphine

  众包生色团光氧化还原催化广泛用于通过引导可见光中的能量来加速化学反应。然而，大多数实现依赖昂贵的发色团来吸收光。傅等人。现在表明，一对廉价的组件协同作用可以引起这些反应，尽管单独不是很强的可见光吸收剂。碘化钠和三苯基膦的组合允许光诱导电子转移催化各种烷基化。科学，这个问题 p。1429 碘化钠和三苯基膦的廉价组合可以在可见光下充当电子转移催化剂。目前使用的大多数光氧化还原催化剂是贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本会阻碍它们在大规模工业过程中的应用。我们发现，在 456 纳米蓝光照射下，三苯基膦和碘化钠的组合可以在没有过渡金属的情况下通过与氧化还原活性酯的脱羧偶联来催化甲硅烷基烯醇醚的烷基化。还演示了使用 Katritzky 的 N-烷基吡啶盐进行脱氨基烷基化和使用 Togni 试剂进行的三氟甲基化。此外，基于膦/碘化物的光氧化还原系统催化 N-杂环的 Minisci 型烷基化，并且可
• Vinyl Azides as Radical Acceptors in the Vitamin B₁₂-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ketones
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Sabina Pisarek、Sidra Hassan、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03321

  日期：2021.12.3

  Vinyl azides are very reactive species and as such are useful building blocks, in particular, in the synthesis of N-heterocycles. They can also serve as precursors of ketones. These form in reactions of vinyl azides with nucleophiles or radicals. We have found, however, that under light irradiation vitamin B12 catalyzes the reaction of vinyl azides with electrophiles to afford unsymmetrical carbonyl

  乙烯基叠氮化物是非常活泼的物质，因此是有用的结构单元，特别是在N-杂环的合成中。它们还可以作为酮的前体。这些是在乙烯基叠氮化物与亲核试剂或自由基的反应中形成的。然而，我们发现，在光照射下，维生素 B 12催化乙烯基叠氮化物与亲电子试剂的反应，以良好的产率提供不对称羰基化合物。机理研究表明烷基自由基是这种转变的关键中间体。
• Ir(NHC)‐Catalyzed Synthesis of β‐Alkylated Alcohols via Borrowing Hydrogen Strategy: Influence of Bimetallic Structure
  作者：Kihyuk Sung、Mi‐hyun Lee、Yeon‐Joo Cheong、Yu Kwon Kim、Sungju Yu、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.202100219

  日期：2021.6.21

  Multi N-heterocyclic carbene(NHC)-modified iridium catalysts were employed in the β-alkylation of alcohols; dimerization of primary alcohols (Guerbet reaction), cross-coupling of secondary and primary alcohols, and intramolecular cyclization of alcohols. Mechanistic studies of Guerbet reaction, including kinetic experiments, mass analysis, and density functional theory (DFT) calculation, were employed

  多N-杂环卡宾(NHC)-改性铱催化剂用于醇的β-烷基化反应；伯醇的二聚化（Guerbet 反应）、仲醇和伯醇的交叉偶联以及醇的分子内环化。Guerbet 反应机理研究，包括动力学实验、质量分析和密度泛函理论 (DFT) 计算，被用来解释双金属催化剂促进的快速反应，以及反应后期单金属催化剂的反应活性急剧增加。
• Cu-Catalyzed Generation of Alkyl Radicals from Alkylsilyl Peroxides and Subsequent C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Shunya Sakurai、Saori Tsuzuki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03294

  日期：2020.3.6

  practical method for the Cu-catalyzed C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of alkylsilyl peroxides with arylboronic acids. The reductive cleavage of the O-O bond of alkylsilyl peroxides and the desired cross-coupling reactions to afford alkyl-substituted aromatic rings proceed smoothly at room temperature promoted by simple Cu-based catalysts and do not require activation by visible light. The results of mechanistic

  这项工作描述了一种新型且实用的方法，用于铜催化过氧化烷基甲硅烷基过氧化物与芳基硼酸的C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。烷基甲硅烷基过氧化物的OO键的还原裂解和所需的交叉偶联反应以提供烷基取代的芳环，在室温下由简单的基于铜的催化剂促进而顺利进行，不需要可见光活化。机理研究的结果支持通过介导由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷氧基的β断裂来形成自由基介导的C（sp3）-C（sp2）键。
• Nickel-catalyzed Suzuki Coupling of Cycloalkyl Silyl Peroxides with Boronic Acids
  作者：Lei Chen、Jun-Cheng Yang、Pengfei Xu、Jun-Jie Zhang、Xin-Hua Duan、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00250

  日期：2020.6.5

  A nickel-catalyzed Suzuki alkyl-aryl coupling of cycloalkyl silyl peroxides with boronic acids is reported. The primary and secondary ketoalkyl electrophiles generated through C–C bond cleavage were amenable, providing rapid access to a variety of distal arylated alkyl ketones. A radical pathway is proposed for this reaction.

  报道了环烷基甲硅烷基过氧化物与硼酸的镍催化的铃木烷基-芳基偶联。通过C-C键裂解产生的一级和二级酮烷基亲电试剂是合适的，可快速使用各种远端芳基化烷基酮。提出了用于该反应的自由基途径。