phenyl 2-phenyl-3-octynyl ketone | 34877-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: phenyl 2-phenyl-3-octynyl ketone
• 英文别名: 1,3-diphenylnon-4-yn-1-one；1,3-Diphenylnon-4-in-1-on
• CAS: 34877-79-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: WYKMBDGUMXFXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-phenyl-3-octynyl ketone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到2-pentyl-3,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过用强钾碱处理炔基酮可直接形成呋喃

  摘要：

  酮炔烃与强钾碱（例如KOtBu，KHMDS或KH）的反应可产生中度至良好产率的取代呋喃，而无需对炔烃进行任何特殊活化。该方法既提供了灵活性，又提供了快速的方法来合成二，三或四取代的呋喃，尽管有些收率充其量只是适度的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00063-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 4-methyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到phenyl 2-phenyl-3-octynyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds

  摘要：

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc12790j

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation–Alkylation of Ketones with Propargyl Carboxylates Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Danielle N. Confair、Yiqi Liu、Elizabeth D. Heafner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01997

  日期：2018.10.19

  Ketones readily undergo conversion to enol silanes in the presence of a trialkylamine base and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and add to propargyl cations to yield β-alkynyl ketones. The propargyl cations are generated in the same reaction flask through the TMSOTf-promoted ionization of propargyl acetates or propargyl propionates. A range of enol silane precursors and propargyl carboxylates

  在三烷基胺碱和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，酮很容易转化为烯醇硅烷，并加到炔丙基阳离子中生成β-炔基酮。炔丙基阳离子是通过TMSOTf促进乙酸炔丙基酯或丙炔丙基丙酸酯的电离在同一反应烧瓶中产生的。一系列的烯醇硅烷前体和炔丙基羧酸酯有效地反应（20个实例，产率高达99％）。在TMSOTf存在下将代表性产物环化，得到三取代呋喃的产率为61％。
• A Novel Indium-Catalyzed Three-Component Reaction: General and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Min Lin、Lu Hao、Rui-da Ma、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1055/s-0030-1258525

  日期：2010.9

  A convenient and general approach towards the synthesis of substituted pyrroles from propargylic acetates, silyl enol ethers, and primary amines was described. This novel transformation was catalyzed by indium trichloride in a one-pot synthesis, and high yields of various pyrrole derivatives were obtained.

  一种便捷且通用的方法被描述，用于从炔丙基乙酸酯、硅醚烯醇和一级胺合成取代吡咯。这一新颖的转化过程通过在一锅中使用三氯化铟催化合成，获得了各种吡咯衍生物的高产率。
• Copper(II) Triflate-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes. A Straightforward Synthetic Route to Polysubstituted Furans
  作者：Zhuang-ping Zhan、Shao-pei Wang、Xu-bin Cai、Hui-juan Liu、Jing-liang Yu、Yuan-yuan Cui

  DOI：10.1002/adsc.200700234

  日期：2007.9.3

  A novel and efficient procedure for the synthesis of γ-alkynyl ketones by the nucleophilic substitution of propargylic acetates with enoxysilanes in the presence of a catalytic amount of Copper(II) triflate, has been developed. The substitution reaction can be followed by a 4-toluenesulfonic acid-catalyzed cyclization without purification of the γ-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。
• Boron Trifluoride Etherate Mediated 1,4-Addition of (1-Alkynyl)diisopropoxyboranes to α,β-Unsaturated Ketones. A Convenient New Route to 3-Alkynyl Ketone Synthesis
  作者：Hiroaki Fujishima、Ei-ichi Takada、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.695

  日期：1992.4

  In the presence of BF3 etherate, (1-alkynyl)diisopropoxyboranes react with α,β-unsaturated ketones to give 1,4-addition products selectively in good yields.

  在 BF3 醚合物的存在下，（1-炔基）二异丙氧基硼烷与 α,β-不饱和酮反应，以良好的产率选择性地产生 1,4-加成产物。
• Reaction of diethylalkynylalane reagents with conjugated enones. 1,4 Addition of acetylene units to simple .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：John Hooz、Robert B. Layton

  DOI：10.1021/ja00755a037

  日期：1971.12