2'-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 74352-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpyridine
• CAS: 74352-41-3
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₅S
• 分子量: 633.808
• InChiKey: VBCQRYYNUMDJCF-RZJQWKCISA-N

物化性质

• 沸点：
  751.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 2'-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6

文献信息

• Palladium(II) Promoted O-Glycosylation Involving 1-Thio-2-enosides and 3-Thio-1-enoses
  作者：Kazuyoshi Takeda、Hiroko Nakamura、Akira Ayabe、Akira Akiyama、Yoshihiro Harigaya、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88180-4

  日期：1994.1

  O-glycosylation of thioglycosyl donors, 2,3-dideoxy-hex-1-thio-2-enopyranosides, 1,2-dideoxy-hex-3-thio-1-nopyranoses and 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside was achieved by use of a Pd(II) activator which was prepared from bis(acetonitrile)dichloropalladium(II)(Pd(CH3CN)2Cl2) and silver triflate (AgOTf).

  ø thioglycosyl供体，2,3-二脱氧己-1-硫代-2- enopyranosides，1,2-二脱氧己-3-硫基-1- nopyranoses和2-吡啶基的-glycosylation 2,3,4,6-四ø苄基-1-硫代β- d吡喃葡萄糖苷通过使用其从双制备钯（II）的活化剂来实现（乙腈）二氯化钯（II）（加入Pd（CH 3 CN）2氯2）和三氟甲磺酸银（AgOTf）。
• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• Directed, iterative, stereoselective synthesis of oligosaccharides by use of suitably 2--substituted 2-pyridyl 1-thioglycopyranosides on activation by methyl iodide
  作者：Hari Babu Mereyala、G Venugopal Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91035-x

  日期：1991.11

  The title synthesis is described by the proven methyl iodide activation procedure to obtain the α-linked oligosaccharides.

  通过已证明的甲基碘活化程序来描述标题合成以获得α-连接的寡糖。
• Direct, stereoselective thioglycosylation enabled by an organophotoredox radical strategy
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Feng Gao、Fangchao Bi、Wei Wang

  DOI：10.1039/d0sc04136j

  日期：——

  transfer pathway have dictated glycosylation development, the direct glycosylation of readily accessible glycosyl donors as radical precursors is particularly appealing because of high radical anomeric selectivity and atom- and step-economy. However, the development of the radical process has been challenging owing to notorious competing reduction, elimination and/or SN side reactions of commonly used

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• Disaccharides to inositol saccharides: synthesis of α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-<scp>D</scp>-myo-inositol derivatives from a methyl 4-O-(α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl)-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside derivative
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreenivasulu Guntha

  DOI：10.1039/p19930000841

  日期：——

  The disaccharide derivative 3 has been transformed into the galactopyranosylcyclohexanone derivative 5 by means of Ferrier carbocycle reaction of the enosaccharide 4. Compound 5 was converted into the enone 6 and then into the allylic alcohol 7. Oxidation of compound 7 and the acetyl derivative 10 by OSO4 gave the galactopyranosyl-D-myo-inositol derivatives 8 and 9, and 11 and 12, respectively, in

  二糖衍生物3已经通过烯糖4的费氏碳环反应被转化为半乳糖吡喃糖基环己酮衍生物5。将化合物5转化为烯酮6，然后转化为烯丙醇7。化合物的氧化7和乙酰基衍生物10通过OSO 4得到半乳糖基- d -肌醇肌醇衍生物8和9，以及11和12分别，以良好产率。