methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 4305-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methoxy-indol-(2)-carbonsaeure-methylester；5-hydroxy-6-methoxy-indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 4305-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: DYPDSFWEBSNMRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
  参考文献：
  名称：

  多官能吲哚的生物启发性合成

  摘要：

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。

  DOI：

  10.1002/anie.201806490
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-6-methoxyindole-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 5-hydroxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745

文献信息

• Mild Debenzylation of Aryl Benzyl Ether with BCl₃ in the Presence of Pentamethylbenzene as a Non-Lewis-Basic Cation Scavenger
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Kei-ichiro Okuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2008-1077980

  日期：——

  Scope and limitations of the debenzylation conditions for aryl benzyl ether, which was developed during our synthetic studies on yatakemycin, were investigated. The chemoselective debenzylation proceeds at low temperature with a combination of BCl(3) and pentamethylbenzene as a cation scavenger in the presence of various functional groups.
• A Bioinspired Synthesis of Polyfunctional Indoles
  作者：Zheng Huang、Ohhyeon Kwon、Haiyan Huang、Aziz Fadli、Xavier Marat、Magali Moreau、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201806490

  日期：2018.9.10

  Polyfunctional indoles bearing substituents at C5 and C6 are prevalent in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. Owing to the remoteness of the C5 and C6 positions, indoles of this family can be difficult to prepare, and often require multistep syntheses. Herein, we describe a concise process that converts simple derivatives of tyrosine into 5,6‐difunctionalized indoles by

  在天然产物，药物，农用化学品和材料中普遍存在在C5和C6处带有取代基的多官能吲哚。由于C5和C6位置偏僻，该家族的吲哚可能难以制备，并且通常需要多步合成。在这里，我们描述了一个简单的过程，该过程通过将C，H，NH和OH键直接氧化，将酪氨酸的简单衍生物转化为5,6-双官能化的吲哚。我们的工作从酪氨酸的生物合成聚合制取黑色素颜料中获得了灵感，但为提供定义明确的吲哚杂环化合物进行了重要的改进。
• Synthesis and Characterisation of Novel Tricyclic and Tetracyclic Furoindoles: Biological Evaluation as SAHA Enhancer against Neuroblastoma and Breast Cancer Cells
  作者：Murat Bingul、Greg M. Arndt、Glenn M. Marshall、David StC. Black、Belamy B. Cheung、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules26195745

  日期：——

  inhibitors. This work describes the synthesis of related furoindoles and their ability to synergize with suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against neuroblastoma and breast cancer cells. The nucleophilic substitution of hydroxyindole methyl esters with α-haloketones yielded the corresponding arylether ketones, which were subsequently cyclized to tricyclic and tetracyclic furoindoles. The furoindoles showed

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。