2-methylidene-3,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 59208-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylidene-3,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-methylene-3,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one；4-Thiazolidinone, 2-methylene-3,5-diphenyl-
• CAS: 59208-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: AAHWYVGMCWWCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 2-methylidene-3,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(Z)-3,5-diphenyl-2-methoxyacetylmethylene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  On the reactivity of 2-alkyl-1,3-thiazolium-4-olates toward electrophiles

  摘要：

  On the basis of our synthetic methodologies employing mesoionic synthons, the nucleophilic character of 2-alkyl-1,3-thiazolium-4-olates (2-alkylthioisomunchnones) has been envisaged and developed, at the expenses of their common role as masked 1,3-dipoles. Reactions with aliphatic acid chlorides lead to monoketones derived from thiazolidin-4-ones, whose structure can be rationalized in terms of orbital interactions by computational studies. Aromatic acid chlorides invariably produce 1,3-dicarbonyl compounds, yet maintaining the mesoionic core. Unlike [3+2]-cycloadditions reported previously for thioisomunchnones with isocyanates and isothiocyanates, these heterocumulenes react with 2-alkylthioisomunchnones affording conjugated amides or thioamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.086
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰苯胺 、 DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-methylidene-3,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  介离子杂环的非偶极行为：2-烷基硫异丁酮的合成和互变异构

  摘要：

  本文描述了一系列 1,3-thiazolium-4-olates 的一般制备，每个 1,3-thiazolium-4-olates 在 C-2 处带有一个烷基，通过 N-芳硫基甲酰胺和 α-卤代酰卤之间的反应。与 2-芳基取代的衍生物不同，此类烷基化介离子化合物与其非偶极互变异构体（相应的 2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-酮）平衡存在。这种互变异构体的明确表征及其相对稳定性现已通过光谱和计算研究进行评估。杂环 N-3 处 o,o'-二取代芳基的存在减慢了围绕 N-Ar 键的自由旋转，从而开辟了一类有前途的非联芳阻转异构体。最后，用α-卤代酰基卤化物处理N-芳基硫代甲酰胺产生N-酰基硫代甲酰胺而不是相应的介离子物质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400049