(S)-Ethyl-3-Benzoyl-2-(tosylamino)propanoate | 207230-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Ethyl-3-Benzoyl-2-(tosylamino)propanoate
• 英文别名: (2S)-3-benzoyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 207230-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: JUUHUUNJVYFTCS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Ethyl-3-Benzoyl-2-(tosylamino)propanoate 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 生成 L-β-benzoylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用晚期过渡金属膦配合物作为催化剂对 α-亚氨基酯进行催化、对映选择性烷基化

  摘要：

  9 在不包含额外结合位点的简单酰胺上无法发生催化作用。这些结果促使我们研究过渡金属与官能化亚胺的氮和螯合羰基的类似配位是否可以激活底物以实现亲核试剂的高度对映选择性加成（图 1，b）。从我们的角度来看，活化的 R-亚氨基酯 1 似乎是路易斯酸催化不对称烷基化的理想底物，原因如下：（1）烷基化很容易在亚胺碳上与各种亲核试剂发生，（2）吸电子 R-酯基提供亚氨基的额外活化以进行亲核攻击，（3）亚胺 N 和羰基 O 可以与手性路易斯酸催化剂形成稳定的五元螯合环（方程式 1），

  DOI：

  10.1021/ja9802450
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 在 potassium permanganate 、 ((R)-Tol-BINAP*CuCl)4*2MeCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-Ethyl-3-Benzoyl-2-(tosylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j

文献信息

• Catalytic, enantioselective alkylations of N,O- and N, N-acetals and hemiacetals
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00450-0

  日期：1999.7

  We report the first examples of catalytic, enantioselective alkylation of N,O-acetals to produce useful amino acid derivatives 5 in high yield (73–93%) and enantioselectivity (70–96%). We have extended the utility of our reaction to include a simple one-pot procedure from readily available starting materials. We also provide several different N-based protecting groups that greatly increase the flexibility

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。
• Diastereo- and Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters with Enol Silanes Catalyzed by (<i>R</i>)-Tol-BINAP−CuClO₄·(MeCN)₂
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、William J. Drury、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo981079h

  日期：1998.9.1
• Catalytic, Enantioselective Alkylations of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Dana Ferraris、Travis Dudding、Brandon Young、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo982421t

  日期：1999.4.1