3-cyano-6-phenyl-4-(2-thienyl)pyridin-2(1H)-thione | 131841-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-phenyl-4-(2-thienyl)pyridin-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-cyano-4-(2'-thienyl)-6-phenyl pyridinethione；6-phenyl-2-sulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 131841-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD01877149
• 分子量: 294.401
• InChiKey: DNUHQJYNULOYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-phenyl-4-(2-thienyl)pyridin-2(1H)-thione 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-6-phenyl-4-thiophen-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基噻吩酮、苯乙烯基呋喃酮与硫氰基乙酰胺的反应：几种新吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶、吡啶并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-吡啶并吡啶]的合成-[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶一衍生物

  摘要：

  摘要 苯乙烯基噻吩酮和苯乙烯基呋喃基酮 2a、b 与硫氰基乙酰胺 (1) 反应生成二氢吡啶硫酮 3a、b，用作合成多种杂环化合物的原料。与几种卤代酯、卤代酮和氯乙酰胺反应得到 2-S-烷酰基吡啶 5a-d、10a-d、13a、b 和 19a、b 噻吩并 [2,3-c] 吡啶 6a、b、11a、b 14a、b和20a-d，吡啶并[2',3',4:5]噻吩并[2,3-c]并嗪8a、b和吡啶并[2'.3':-4,5]噻吩并[2, 3-d]嘧啶酮 15a，b 16a，b 和 17a，b。结构是基于元素分析和光谱数据研究建立的。

  DOI：

  10.1080/10426509808035673
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dicyano-3-(2-thienyl)-1-phenylbutanone 在 organic base 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-cyano-6-phenyl-4-(2-thienyl)pyridin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Sharanin; Matrosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of 3-azido-4-aryl(hetaryl)thieno[2,3-b]pyridines: 2,7-naphthyridines or 1,4-diazepines?
  作者：Eugeniya А. Kanishcheva、Veronika O. Bedareva、Vladimir K. Vasilin、Tat’yana А. Stroganova、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-019-02552-z

  日期：2019.9

  3-b]pyridine-2-carboxamides containing a phenyl or hetaryl moiety at position 4 were synthesized. The influence of the nature of the substituent on the direction of intramolecular cyclization with the participation of nitrene was studied. Novel pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b][1,5]benzodiazepin-11-ones and benzo[c]thieno[2,3,4-ij][2,7]naphthyridines were synthesized.

  合成了一系列在4位含有苯基或杂芳基的叔3-叠氮基-N-苯基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺。研究了取代基性质对分子间环化方向的影响以及氮的参与。新颖的吡啶基[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-b] [1,5]苯并二氮杂-1-酮和苯并[ c ]噻吩并[2,3,4- ij ] [2,7合成了萘啶。
• 噻吩并吡啶双杂环化合物的制备工艺
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107602585A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明提供了一种噻吩并吡啶双杂环化合物I的制备工艺，包括以下步骤：1)以苯乙酮和噻吩‑2‑甲醛在醇溶剂中，在碱的作用下反应得到的化合物II，2)化合物II与2‑氰基乙硫乙酰胺在醇溶剂中，在有机碱作用下反应得到化合物III，3)化合物III与溴代苯乙酮在醇溶剂中，在强碱作用下反应得到化合物I，见以下反应路线：本发明的制备工艺具有以下优点：反应采用的原料及试剂均为常规合成试剂，价廉易得；各步骤反应条件温和、后处理操作简单，反应收率较高且产物纯度高。整体制备工艺操作便捷，产物成本低，符合工业化生产要求。
• Design, Synthesis, and Screening of Pyridothieno[3,2-b]indole and Pyridothieno[3,2-c]cinnoline Derivatives as Potential Biologically Active Molecules
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Irina G. Dmitrieva、Viktor V. Taranenko、Roman S. Tumskiy、Anastasiia V. Tumskaia、Nikolay A. Aksenov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1055/a-1785-7191

  日期：2022.7

  New pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives are designed and prepared from the corresponding 3-amino-2-arylthieno[2,3-b]pyridines. By a molecular docking method novel potential inhibitors of DNA gyrase B are identified among the thieno[2,3-b]pyridine derivatives. In addition, some of the prepared pyridothienoindoles exhibit in vivo antidote activity against the herbicide

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。
• Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Zohdi, Hussein Fouad; Sherif, Sherif Mourad, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 54, # 1/4, p. 215 - 219
  作者：Elgemeie, Galal Eldin Hamza、Zohdi, Hussein Fouad、Sherif, Sherif Mourad

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Dihydropyridine Thioglycosides via Piperidinium Salts
  作者：Adel M. Attia、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1081/scc-120021503

  日期：2003.1.7

  A first reported method for preparation of a new class of thioglycosides via reaction of piperidinium salts of dihydropyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. Comparison with the products obtained from silylated thiopyridines is made.