tert-butyl (4S)-4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 852536-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 852536-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: AEAVPGUIIWBNDR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl 2-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-l-glutamic Acid

  摘要：

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863734
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-l-glutamic Acid

  摘要：

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863734

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected γ-Carboxy-<scp>l</scp>-glutamic Acid
  作者：Jieping Zhu、Cédric Couturier、Mélanie Liron、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-2005-863734

  日期：——

  An asymmetric synthesis of an orthogonally protected γ-carboxy-l-glutamic acid (L-Gla) is developed featuring a key proline-catalyzed Knoevenagel condensation between Garner’s aldehyde and Meldrum’s acid.

  我们开发了一种正交保护δ-羧基-l-谷氨酸（L-Gla）的不对称合成方法，其特点是在关键的脯氨酸催化下，Garner's 醛和 Meldrum's 酸之间发生了 Knoevenagel 缩合反应。