4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde | 901414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethoxy) benzaldehyde；4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• CAS: 901414-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KGRMWMPQKAJXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (S)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺酸当量锌的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。

  DOI：

  10.1021/ol401425s
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抑制 EGFR/VEGFR-2 和微管蛋白聚合的新型抗增殖 3-取代羟吲哚

  摘要：

  设计并合成了新的3-取代羟吲哚衍生物作为抗增殖剂。针对 60 个 NCI 细胞系评估了化合物6a–j的抗增殖活性。在这些测试的化合物中，化合物6f和6g显示出显着的抗增殖活性，特别是针对白血病和乳腺癌细胞系。化合物6f是最有前途的抗 MCF-7（人乳腺癌）抗增殖剂，与 5-氟尿嘧啶(5FU)相比，IC 50值为 14.77 µM（IC 50 = 2.02 µM）。值得注意的是，化合物6f从根本上阻碍了受体酪氨酸 EGFR，IC 50值为 1.38 µM，而参考舒尼替尼的 IC 50值为 0.08 µM。此外，化合物6f具有IC 50值为7.99μM的抗微管蛋白聚合活性，与IC 50值为2.64μM的参比考布他汀A4相比，具有显着的可观察活性。 EGFR ATP 结合位点中化合物6f的计算机分子对接结果与体外结果一致。此外，通过煮鸡蛋法对化合物6f的理化性质进行了研究，结果表明其具有良好的亲脂性、胃肠道吸收性和血脑屏障渗透性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10603-z

文献信息

• Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction
  作者：Seijiro Matsubara、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378514

  日期：——

  an activator, leads to a catalytic asymmetric Reformatsky-type reaction. Bis(iodozincio)methane [CH2(ZnI)2] transforms isocyanates (R–N=C=O) into the enolate equivalent of amides via zinciomethylation. The reactivity of the enolate equivalent as a nucleophile toward aldehydes depends on the R group of the isocyanate. For the enolate equivalent formed from phenyl isocyanate, the addition of a catalytic

  摘要 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。
• Synthesis of some new 5-substituted-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinones and their fused thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazole derivatives
  作者：Mohamed Ahmed Badawy、Nadia Hanafy Metwally、Doha Samir Okpy

  DOI：10.1080/17415993.2015.1065405

  日期：2015.9.3

  5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone derivatives have been synthesized by condensation of ω-(4-formylphenoxy)acetophenone derivatives with 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone, in good yields. The cycloaddition of the newly synthesized compounds to N-arylmaleimides, ethyl acrylate and ω-nitrostyrene has been studied. Under thermal reaction conditions [4+2] cycloaddition proceeds with complete site-

  新的 5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 衍生物是通过 ω-(4-formylphenoxy) acetophenone 衍生物与 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 缩合合成的，收率很好。研究了新合成的化合物与 N-芳基马来酰亚胺、丙烯酸乙酯和 ω-硝基苯乙烯的环加成反应。在热反应条件下，[4+2] 环加成以完全的位点和区域选择性进行，以产生新的稠合噻唑并 [2,3-d] 噻唑衍生物。图形概要
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reaction of Zinc Enolate Equivalent of Amides
  作者：Ryosuke Haraguchi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol401425s

  日期：2013.7.5

  Treatment of phenyl isocyanate with bis(iodozincio)methane gave a zinciomethylenated product, which acts as an amide-enoate equivalent. It did not react with an aldehyde efficiently, but gave the corresponding adduct in good yield in the presence of an aminoalcohol. Use of a catalytic amount of chiral aminoalcohol led the process to the catalytic asymmetric Aldol-type reaction.

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。
• New antiproliferative 3-substituted oxindoles inhibiting EGFR/VEGFR-2 and tubulin polymerization
  作者：Hend A. A. Ezelarab、Taha F. S. Ali、Samar H. Abbas、Ahmed M. Sayed、Eman A. M. Beshr、Heba A. Hassan

  DOI：10.1007/s11030-023-10603-z

  日期：——

  compound 6f hampered receptor tyrosine EGFR fundamentally with an IC50 value of 1.38 µM, compared to the reference sunitinib with an IC50 value of 0.08 µM. Moreover, compound 6f afforded anti-tubulin polymerization activity with an IC50 value of 7.99 µM as an outstanding observable activity compared with the reference combretastatin A4 with an IC50 value of 2.64 µM. In silico molecular-docking results of

  设计并合成了新的3-取代羟吲哚衍生物作为抗增殖剂。针对 60 个 NCI 细胞系评估了化合物6a–j的抗增殖活性。在这些测试的化合物中，化合物6f和6g显示出显着的抗增殖活性，特别是针对白血病和乳腺癌细胞系。化合物6f是最有前途的抗 MCF-7（人乳腺癌）抗增殖剂，与 5-氟尿嘧啶(5FU)相比，IC 50值为 14.77 µM（IC 50 = 2.02 µM）。值得注意的是，化合物6f从根本上阻碍了受体酪氨酸 EGFR，IC 50值为 1.38 µM，而参考舒尼替尼的 IC 50值为 0.08 µM。此外，化合物6f具有IC 50值为7.99μM的抗微管蛋白聚合活性，与IC 50值为2.64μM的参比考布他汀A4相比，具有显着的可观察活性。 EGFR ATP 结合位点中化合物6f的计算机分子对接结果与体外结果一致。此外，通过煮鸡蛋法对化合物6f的理化性质进行了研究，结果表明其具有良好的亲脂性、胃肠道吸收性和血脑屏障渗透性。