4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde | 901414-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethoxy) benzaldehyde；4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]benzaldehyde
• CAS: 901414-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KGRMWMPQKAJXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (S)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰胺酸当量锌的催化不对称醛醇型反应

  摘要：

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。

  DOI：

  10.1021/ol401425s
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抑制 EGFR/VEGFR-2 和微管蛋白聚合的新型抗增殖 3-取代羟吲哚

  摘要：

  设计并合成了新的3-取代羟吲哚衍生物作为抗增殖剂。针对 60 个 NCI 细胞系评估了化合物6a–j的抗增殖活性。在这些测试的化合物中，化合物6f和6g显示出显着的抗增殖活性，特别是针对白血病和乳腺癌细胞系。化合物6f是最有前途的抗 MCF-7（人乳腺癌）抗增殖剂，与 5-氟尿嘧啶(5FU)相比，IC 50值为 14.77 µM（IC 50 = 2.02 µM）。值得注意的是，化合物6f从根本上阻碍了受体酪氨酸 EGFR，IC 50值为 1.38 µM，而参考舒尼替尼的 IC 50值为 0.08 µM。此外，化合物6f具有IC 50值为7.99μM的抗微管蛋白聚合活性，与IC 50值为2.64μM的参比考布他汀A4相比，具有显着的可观察活性。 EGFR ATP 结合位点中化合物6f的计算机分子对接结果与体外结果一致。此外，通过煮鸡蛋法对化合物6f的理化性质进行了研究，结果表明其具有良好的亲脂性、胃肠道吸收性和血脑屏障渗透性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10603-z

文献信息

• Preparation of the Zinc Enolate Equivalent of Amides by Zinciomethylation of Isocyanates: Catalytic Asymmetric Reformatsky-Type Reaction
  作者：Seijiro Matsubara、Ryosuke Haraguchi

  DOI：10.1055/s-0034-1378514

  日期：——

  an activator, leads to a catalytic asymmetric Reformatsky-type reaction. Bis(iodozincio)methane [CH2(ZnI)2] transforms isocyanates (R–N=C=O) into the enolate equivalent of amides via zinciomethylation. The reactivity of the enolate equivalent as a nucleophile toward aldehydes depends on the R group of the isocyanate. For the enolate equivalent formed from phenyl isocyanate, the addition of a catalytic

  摘要 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。
• Synthesis of some new 5-substituted-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinones and their fused thiopyrano[2,3-<i>d</i>]thiazole derivatives
  作者：Mohamed Ahmed Badawy、Nadia Hanafy Metwally、Doha Samir Okpy

  DOI：10.1080/17415993.2015.1065405

  日期：2015.9.3

  5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone derivatives have been synthesized by condensation of ω-(4-formylphenoxy)acetophenone derivatives with 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone, in good yields. The cycloaddition of the newly synthesized compounds to N-arylmaleimides, ethyl acrylate and ω-nitrostyrene has been studied. Under thermal reaction conditions [4+2] cycloaddition proceeds with complete site-

  新的 5-arylmethylene-3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 衍生物是通过 ω-(4-formylphenoxy) acetophenone 衍生物与 3-phenyl-4-thioxo-2-thiazolidinone 缩合合成的，收率很好。研究了新合成的化合物与 N-芳基马来酰亚胺、丙烯酸乙酯和 ω-硝基苯乙烯的环加成反应。在热反应条件下，[4+2] 环加成以完全的位点和区域选择性进行，以产生新的稠合噻唑并 [2,3-d] 噻唑衍生物。图形概要