(S)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl 4-bromobenzoate | 1443141-71-6

• 英文名称: (S)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl 4-bromobenzoate
• CAS: 1443141-71-6
• 化学式: C₃₁H₂₆BrNO₆
• 分子量: 588.455
• InChiKey: YHAFYZUISGGYPT-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (S)-1-(4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)-3-oxo-3-(phenylamino)propyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯的锌甲基化制备酰胺的壬酸锌当量：催化不对称Reformatsky型反应

  摘要：

  摘要 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。 双（碘并甲烷）甲烷[CH 2（ZnI）2 ]通过锌甲基化将异氰酸酯（RN = C = O）转化为酰胺的烯醇式当量。作为亲核体的烯醇化物等效物对醛的反应性取决于异氰酸酯的R基团。对于由异氰酸苯酯形成的烯醇盐当量，加入催化量的光学活性氨基醇（作为活化剂）会导致催化不对称的Reformatsky型反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378514

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reaction of Zinc Enolate Equivalent of Amides
  作者：Ryosuke Haraguchi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol401425s

  日期：2013.7.5

  Treatment of phenyl isocyanate with bis(iodozincio)methane gave a zinciomethylenated product, which acts as an amide-enoate equivalent. It did not react with an aldehyde efficiently, but gave the corresponding adduct in good yield in the presence of an aminoalcohol. Use of a catalytic amount of chiral aminoalcohol led the process to the catalytic asymmetric Aldol-type reaction.

  用双（碘嗪）甲烷处理异氰酸苯酯，得到锌亚甲基化的产物，其充当酰胺-烯酸酯的等同物。它没有与醛有效地反应，但是在氨基醇存在下以高收率得到了相应的加合物。催化量的手性氨基醇的使用导致该过程导致催化不对称的Aldol型反应。