(E)-1-Phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene | 76987-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene
• 英文别名: phenyl-1 trimethylsilyloxy-3 butene-1；(E)-1-Phenyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1-butene；(E)-1-phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-2-butene；(1E)-3-trimethylsiloxy-1-phenylbutene；trans-1-Phenyl-3-trimethylsilyloxy-buten-(1)；1-Butene, 1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)-, (E)；trimethyl-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 76987-16-1
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: FVIRQYXEHTWTEN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到3-phenyl-1-methyl-prop-2-en-1-azide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 [Ir(cod)(PPh₃)2]OTf 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-1-Phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Ir络合物存在下烯丙醇与环氧硅烷反应形成碳碳键

  摘要：

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02297-3

文献信息

• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• Lewis acid-catalyzed coupling reactions of allyl trimethylsilyl ethers with allysilanes
  作者：Tsutomu Yokozawa、Koichi Furuhashi、Hiroyuki Natsume

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00982-i

  日期：1995.7

  For the simultaneous preparation of molecules having both the nucleophilic and electrophilic sites, allyl trimethylsilyl ethers as eletrophilic allylating reagents are studied. Allyl trimethylsilyl ethers react with allyl trimethylsilanes in the pressence of a catalytic amount of ZnCl2 at room temperature to afford the corresponding 1,5-dienes in good yields.

  为了同时制备具有亲核和亲电子位点的分子，研究了烯丙基三甲基甲硅烷基醚作为亲电子的烯丙基化试剂。在室温下，在催化量的ZnCl 2的压力下，烯丙基三甲基甲硅烷基醚与烯丙基三甲基硅烷反应，以高收率得到相应的1,5-二烯。
• A practical method for activation of commercial lithium hydride: reductive silylation of carbonyl compounds with lithium hydride and chlorotrimethylsilane
  作者：Takeshi Ohkuma、Shohei Hashiguchi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00080a035

  日期：1994.1

  Commercially available lithium hydride, an essentially inert metal hydride, can be activated as a hydride source by an equimolar amount of chlorotrimethylsilane and a catalytic amount of a Zn salt or Zn powder. Aromatic and aliphatic ketones, as well as nonenolizable aldehydes, are reductively converted to the trimethylsilyl ethers of the corresponding alcohols in high yields by treatment with this reagent system in dichloromethane or toluene at 28 to 40 degrees C for 25-50 h. This procedure has many advantages including the safety and low cost of the reagents and operational simplicity and provides a practical method for carbonyl reduction. X-ray induced Auger electron spectroscopy analysis suggests that a Zn(II)I species is the catalyst of the heterogeneous reaction.
• Activation of Reducing Agents: Sodium Hydride-Containing Complex Reducing Agents; XVII¹. A Very Efficient, One-Pot Reductive Silylation of Saturated or Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Jean-Jacques Brunet、Denis Besozzi、Paul Caubère

  DOI：10.1055/s-1982-29912

  日期：——