3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2(1H)-thione | 117601-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 117601-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00742776
• 分子量: 296.393
• InChiKey: GEAYTMBRNRHJQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2(1H)-thione 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bakhite, Etify A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 11, p. 1201 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline-3-carbonitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新四氢喹啉的设计，合成及体外抗leishmanial和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列新的四氢喹啉，它们含有乙酰肼，氧杂吡唑，氧代硫代二氢吡唑和硫代三唑。在体外评估了合成化合物的抗leishmanial，抗肿瘤和细胞毒性活性。合成最多的化合物的抗利什曼活性对大利什曼原虫显示出极大的活性。大多数测试化合物表现出显着水平的肿瘤抑制作用。四氢吡喃并[2,3 - b ]喹啉-2-一6和4-氧代-4- H-吡唑-3-基氧基四氢喹啉-3-腈衍生物18显示出与标准药物长春新碱相当的100％肿瘤抑制（100％肿瘤抑制）。与标准药物MS-222的LD 50值为4.30μg/ mL相比，所研究的四氢喹啉显示的细胞毒性LD 50值为0.56-3.01μg / mL。吡唑环的存在显着改善了四氢喹啉的活性曲线。所有新合成的化合物均通过IR，1 H NMR和MS表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3046

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Synthesis and Reactions of Some New Heterocyclic Compounds Containing Cycloalka[e]thieno[2,3-b]pyridine Moiety
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Etify A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200500136

  日期：2005.10

  [e]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates (3a-d) gave the corresponding o-aminocarboxylic acids 4a-d. Heating the latter compounds (4a-d) with acetic anhydride furnished the oxazinone derivatives 5a-d which, in turn, underwent recyclization reaction to give the corresponding pyrimidinones 6a-d upon treatment with ammonium acetate in acetic acid. Reaction of 3-amino-4-aryl-cycloalka[e]thieno[2,3-b]py

  3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯(3a-d)水解得到相应的邻氨基羧酸4a-d。用乙酸酐加热后一种化合物 (4a-d) 得到恶嗪酮衍生物 5a-d，该衍生物又经过再循环反应，在用乙酸铵中的乙酸处理后得到相应的嘧啶酮 6a-d。3-氨基-4-芳基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺(3f,h)与原甲酸三乙酯反应得到嘧啶酮衍生物7a,b。3-氨基-4-苯基-环烷[e]噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺3e,h与芳香醛的反应提供了四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮8a-d。使用三氯氧化磷对 7a,b 和 6a-d 进行氯化生成 4-氯环烷[5',6']吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3, 2-d]嘧啶衍生物9a-f作为关键中间体用于合成几种新型环烷吡啶并噻吩并嘧啶10a-f～14a-f。此外，还合成了一些环烷吡啶并噻吩并三嗪酮15a、b-17a、b。
• Desulfitative Carbon–Carbon Cross-Coupling of Thioamide Fragments with Boronic Acids
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/adsc.200600566

  日期：2007.2.5

  general carbon–carbon cross-coupling reaction between cyclic thioamides and boronic acids is described. The reaction is catalytic in palladium(0) and requires stoichiometric amounts of a copper(I) carboxylate as metal cofactor. The mode of cross-coupling in the reaction of cyclic thioamides with boronic acids is easily tunable between carbon–carbon and carbon–sulfur cross-coupling. While the catalytic

  描述了环状硫代酰胺和硼酸之间新颖的，通用的碳-碳交叉偶联反应。该反应在钯（0）中具有催化作用，需要化学计量的羧酸铜（I）作为金属辅因子。环硫酰胺与硼酸反应中的交叉偶联方式很容易在碳-碳和碳-硫交叉偶联之间进行调节。催化钯（0）/铜（I）系统通过硫的挤出形成碳-碳键，而在空气中化学计量的铜（II）介导了碳-硫键的形成。
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• Studies on alkylheteroaromatic compounds. The reactivity of alkyl polyfunctionally substituted azines towards electrophilic reagents
  作者：Mohamed Hilmy Elnagdi、Fathy Mohamed Abdelrazek、Nadia Sobhy Ibrahim、Ayman Wahba Erian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81038-3

  日期：1989.1

  Several new alkylpyridine, pyridazine and pyrimidine derivatives are synthesized from acyclic intermediates. The reactivity of these alkylazines towards aromatic aldehydes and arylidenemalononitrile is reported. New synthesis for substituted phthalazines cinnolines and quinazolines could be achieved.

  从无环中间体合成了几种新的烷基吡啶，哒嗪和嘧啶衍生物。据报道这些烷基嗪对芳族醛和芳基丙二腈的反应性。可以实现取代邻苯二氮杂萘酚和喹唑啉的新合成。