nonanylidenecyclopropane | 73726-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: nonanylidenecyclopropane
• 英文别名: Nonylidenecyclopropane
• CAS: 73726-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: OUUUOXJWWBAFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonanylidenecyclopropane 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(±)-二氢-5-辛基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  的合成外消旋-和光学活性的2-烷基-γ丁内酯和2 -烷基cyclobutanones

  摘要：

  取决于所使用的方法，已由亚烷基环丙烷以外消旋体或立体异构体的对映异构体富集的立体异构体混合物（ee> 60％）的高产率生产了γ-丁内酯。在某些情况下，已经分离出了该方法中间的旋光环丁酮。我们展示了前面描述的竞争方法的局限性，并指出了它的弱点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00371-8
• 作为产物：
  描述：

  1-碘壬烷 生成 nonanylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从硒化物制烯烃的新通用路线

  摘要：

  通过相应的硒盐上的碱反应，可以容易地从相应的硒化物制备包括亚烷基亚环丙烷的烯烃。该反应也适用于环丙基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86553-9

文献信息

• Catalytic Regioselectivity Control in Ring-Opening Cycloisomerization of Methylene- or Alkylidenecyclopropyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Lianghua Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja0494860

  日期：2004.8.1

  hydrogenated or hydroborated to afford new heterocyclic products stereoselectively. These three types of different reactions may proceed through a highly regioselective cleavage of a carbon-carbon single bond in the cyclopropane ring triggered by regioselective halometalation of the C=C bond and beta-decarbopalladation, halogen anion attack on the nonsubstituted carbon atom of the cyclopropane ring, or

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，
• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• Palladium-Catalyzed Addition of Nitrogen Pronucleophiles to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Amal I. Siriwardana、Michiru Kamada、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo050700s

  日期：2005.7.1

  The inter- and intramolecular additions of cyclic amides (nitrogen pronucleophiles) to methylenecyclopropanes proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4, affording the corresponding hydroamination products in good to high yields with high regioselectivities. The ring opening of methylenecyclopropanes occurred at the distal position of the cyclopropane ring.

  在催化量的Pd（PPh 3）4的存在下，环酰胺（亲核体氮）向亚甲基环丙烷的分子间和分子内加成反应顺利进行，从而以高收率和高区域选择性提供了相应的加氢产物。亚甲基环丙烷的开环发生在环丙烷环的远端位置。
• Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja311821h

  日期：2013.1.16

  Bromine radical-mediated cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement of alkylidenecyclopropanes was effectively accomplished by C-C bond formation with allylic bromides, which led to the syntheses of 2-bromo-1,6-dienes. A three-component coupling reaction comprising alkylidenecyclopropanes, allylic bromides, and carbon monoxide also proceeded well to give 2-bromo-1,7-dien-5-ones in good yield.

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。
• The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02452-h

  日期：1995.2

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).