N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-bromobenzenesulfonamide) | 335334-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-bromobenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-1,2-phenylenebis(4-bromobenzenesulfonamide)；4-bromo-N-[2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 335334-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 546.26
• InChiKey: YWIBPGXVIBHHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-bromobenzenesulfonamide) 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到N,N'-(4,5-dinitro-1,2-phenylene)bis(4-bromobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  拟南芥和恶性疟原虫IspF的芳基双磺酰胺抑制剂

  摘要：

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500382
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N,N'-(1,2-phenylene)bis(4-bromobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  拟南芥和恶性疟原虫IspF的芳基双磺酰胺抑制剂

  摘要：

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500382

文献信息

• Bis(sulfonamide) transmembrane carriers allow pH-gated inversion of ion selectivity
  作者：Arundhati Roy、Oindrila Biswas、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7cc00165g

  日期：——

  Bis(sulfonamide) based synthetic carriers are reported for inversion of ion selectivity upon deviation of pH within a narrow window. A liposomal membrane potential is also generated when potassium ions are passively transported by these carriers.

  据报道，基于双（磺酰胺）的合成载体可在狭窄的窗口内根据pH的变化反转离子选择性。当钾离子被这些载体被动转运时，也会产生脂质体膜电位。
• Effect of Sulfonyl Protecting Groups on the Neighboring Group Participation Ability of Sulfonamido Nitrogen
  作者：Nicolas Proust、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo900065q

  日期：2009.4.3

  operates predominantly, electron-releasing groups also foster a ring-contraction process with ultimate 1,3-positioning of the pair of bromine atoms. The observed regio- and stereoselectivities, confirmed where necessary by X-ray crystallographic analysis, establish the capability of sulfonamide nitrogen centers to engage in neighboring group participation.

  将溶于CH 2 Cl 2的元素溴添加到对二取代的苯并重氮化合物中，其中X与X和Y相同（H，CH 3，Br，OMe，NO 2）或不同取代基（CH 3，Br； OMe，已经发现，在大多数情况下，NO 2）会通过两种途径之间的竞争进行。尽管常规的反式1，2加成主要起作用，但电子释放基团也促进了对溴原子对的最终1，3-位置的环收缩过程。X射线晶体学分析在必要时证实了所观察到的区域选择性和立体选择性，从而确定了磺酰胺氮中心参与邻近基团参与的能力。
• BISSULFONAMIDE DERIVATIVES AS ENZYME INHIBITORS
  申请人：Arrow Therapeutics Limited

  公开号：EP1239852A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2001028537A2

  公开（公告）日：2001-04-26

  Bissulfonamide derivatives of formula (I) are capable of inhibiting: a) the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway and b) the catabolism of quinic acid, wherein: Ar is an aryl or heteroaryl group; R1 and R2 are the same or different and each represent hydrogen or alkyl or R1 and R2 together form a C1-C3 alkylene group, -CO- or -CS-; and R3 and R4 are the same or different and each represent -alkyl-aryl, -alkyl-heteroaryl, -alkenyl-aryl, -alkenyl-heteroaryl, -alkynyl-aryl-alkynyl-heterorayl, aryl or heteroaryl.
• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。