cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester | 635318-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid mono(1,1-dimethylethyl) ester；1-(carboxylic acid)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene；1-[(Tert-butoxy)carbonyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 635318-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: RZAVTKUGXSBXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  314.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 C₂₀H₂₈N₂ 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (1S)-1-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-2-cyclopentene-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3

文献信息

• Biomimetic Desymmetrization of a Carboxylic Acid
  作者：Matthew T. Knowe、Michael W. Danneman、Sarah Sun、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.7b12185

  日期：2018.2.14

  The enantioselective desymmetrization of carboxylic acids by chiral Brønsted base catalysis is reported, leading to bridged bicyclic lactones with up to 94% ee. Crystallographic analysis of a substrate-catalyst complex suggests an origin of stereocontrol, reminiscent of functional Brønsted bases in biological settings, and enabled reaction optimization. The products contain an all-carbon quaternary

  据报道，通过手性 Brønsted 碱催化对羧酸进行对映选择性去对称化，产生高达 94% ee 的桥连双环内酯。底物-催化剂复合物的晶体学分析表明立体控制的起源，让人想起生物环境中的功能性布朗斯台德碱，并实现反应优化。该产品含有全碳四元立体中心，可衍生为功能化环戊烷。
• Facile Preparation of <i>tert</i>-Butyl 1-<i>tert</i>-Butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate from Inexpensive Starting Materials
  作者：Armin de Meijere、Oleg Larionov、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2004-831218

  日期：——

  1,5-C,C-Cycloalkylation of tert-butyl acetoacetate (1) with cis-1,4-dichloro-2-butene (2) followed by the haloform reaction of the product in NaOH solution and subsequent Curtius degradation in tert-butyl alcohol furnished tert-butyl 1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate (5) in 32% overall yield.

  1,5-C,C-环烷基化叔丁基乙酰乙酸酯（1）与顺式-1,4-二氯-2-丁烯（2）反应，然后在NaOH溶液中进行卤代反应，并在叔丁醇中进行后续的Curtius降解，最终得到叔丁基1-叔丁氧羰基氨基环戊-3-烯羧酸酯（5），总产率为32%。
• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。