1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene | 635318-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
• 英文别名: 1-(acylazide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene；Tert-butyl 1-carbonazidoylcyclopent-3-ene-1-carboxylate；tert-butyl 1-carbonazidoylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 635318-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KHYPTFXQBBOOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(叔丁氧基羰基氨基)-3-环戊烯-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f
• 作为产物：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(acyl-azide)-1-(tert-butoxycarbonyl)cyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  选择性介观环氧不对称化工艺的设计，开发和放大

  摘要：

  的循环的中试工厂规模desymmetrization内消旋-epoxide 4B，使用从对称二胺制备手性氨基化锂17，被设计和实现为提供烯丙醇3b中以高产率和大于99％的ee值。将该手性醇转化为酮2b，这是LY459477新不对称合成中的关键中间体。由容易获得的手性前体（R）-α-甲基苄基胺制备手性二胺17，并且可以从反应混合物中回收并重复使用。为研究环氧化物4b重排反应的机理而进行的研究表明，二胺17 为该过程提供了选择性和可扩展性的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/op060225f

文献信息

• Facile Preparation of <i>tert</i>-Butyl 1-<i>tert</i>-Butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate from Inexpensive Starting Materials
  作者：Armin de Meijere、Oleg Larionov、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2004-831218

  日期：——

  1,5-C,C-Cycloalkylation of tert-butyl acetoacetate (1) with cis-1,4-dichloro-2-butene (2) followed by the haloform reaction of the product in NaOH solution and subsequent Curtius degradation in tert-butyl alcohol furnished tert-butyl 1-tert-butoxycarbonylaminocyclopent-3-enecarboxylate (5) in 32% overall yield.

  1,5-C,C-环烷基化叔丁基乙酰乙酸酯（1）与顺式-1,4-二氯-2-丁烯（2）反应，然后在NaOH溶液中进行卤代反应，并在叔丁醇中进行后续的Curtius降解，最终得到叔丁基1-叔丁氧羰基氨基环戊-3-烯羧酸酯（5），总产率为32%。
• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：——

  公开号：WO2003104217A3

  公开（公告）日：2004-02-26