(2E,4E,6E)-1,1,8,8-tetramethoxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene | 128759-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-1,1,8,8-tetramethoxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene
• 英文别名: 1,1,8,8-tetramethoxy-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene；1,1,8,8-tetramethyoxy-2,7-dimethyl-2,4,6-ocatriene
• CAS: 128759-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: GFOWBWVJCFFKIU-BGSVYHRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-1,1,8,8-tetramethoxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛
  参考文献：
  名称：

  14C 标记的全反式β-胡萝卜素类视黄醇和衍生物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了全反式视黄酸、视黄醛、视黄醇的合成，这些视黄醇在第 7 位用 14 C 特别标记，在第 7 和 7' 位标记全反式 β-胡萝卜素，放射化学纯度超过 98%。所有产品均以约 15% 的总产率从 14 C 氰化钠获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<441::aid-jlcr848>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diethoxy-1,3,6,8-tetramethoxy-2,7-dimethyl-4-octene 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E,6E)-1,1,8,8-tetramethoxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of C20-carotene and crocetin (descrocetin) esters promoted by an acidic ionic liquid

  摘要：

  Efficient syntheses of C-20-carotene and crocetin or descrocetin esters from fumaraldehyde bis-dimethylacetal are described. The key steps of these syntheses are the reactions of fumaraldehyde and (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienedial bis-dimethylacetals with alkyl vinyl or alkyl propenyl ethers promoted by the acidic ionic liquid, [emim][HSO4].(C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.015

文献信息

• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation
  作者：Belén Vaz、Noelia Fontán、Marta Castiñeira、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c4ob02144d

  日期：——

  Two symmetrical C₇,C₈-acetylenic carotenoids have been stereoselectively prepared using a bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation of the C₁₀-dialdehyde and C₁₅-phosphonates.

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Biopolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040014725A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。合成方法包括以下步骤：(1) 在催化剂的作用下，将乙醛二乙醚和乙基-(1-丙烯基)-醚加入以产生1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2) 在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下，热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷以产生1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；(3) 将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸酯合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；(4) 将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合产生膦盐；(5) 在过氧化氢的作用下，与碳酸钠溶液一起对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有简单的工艺路线，易于操作，条件温和，产率高，具有很大的工业价值。