N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine | 121058-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetylguanosine；N2-Phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 121058-81-9
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₉
• 分子量: 719.751
• InChiKey: CGSGHXPPKFOVHX-KKKGQUFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[6-oxo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不稳定碱基保护基在寡核糖核苷酸合成中的应用

  摘要：

  描述了在通过氰基乙基亚磷酰胺方法合成寡核苷酸中，苯氧基乙酰基用于保护嘌呤碱基的环外氨基官能团和乙酰基用于胞嘧啶。在加盖步骤中观察到了副反应，即被保护的鸟嘌呤的苯氧基乙酰基部分被乙酰基部分取代。可以通过使用苯氧乙酸酐代替乙酸酐来避免这种情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80326-9
• 作为产物：
  描述：

  N2-苯氧基乙酰基鸟苷 在 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 反应 3.0h， 生成 N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  High yield protection of purine ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis

  摘要：

  We report high yield procedures for protection of purine ribonucleosides based on a reaction which allows concomitant highly regiospecific 2'-silylation and 3'-phosphitylation. Subsequent cleavage of the H-phosphonate monoester moiety without silyl migration provides intermediates ready for phosphitylation by standard methods to give fully protected phosphoramidites. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00733-9

文献信息

• A New RNA Synthetic Method with a 2‘-<i>O</i>-(2-Cyanoethoxymethyl) Protecting Group
  作者：Tadaaki Ohgi、Yutaka Masutomi、Kouichi Ishiyama、Hidetoshi Kitagawa、Yoshinobu Shiba、Junichi Yano

  DOI：10.1021/ol051151f

  日期：2005.8.1

  A novel method for the synthesis of RNA oligomers with 2-cyanoethoxymethyl (CEM) as the 2'-hydroxyl protecting group has been developed. The new method allows the synthesis of oligoribonucleotides with an efficiency and final purity comparable to that obtained in DNA synthesis. [structure: see text]

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]
• Chemical synthesis of dimer ribonucleotides containing internucleotidic phosphorodithioate linkages
  作者：Kenneth H. Petersen、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94661-6

  日期：1990.1

  Ribonucleosides, chlorobis(amino)phosphines and thiols react via phosphorothioamidites to form phosphorothioites. Oxidation with sulphur gives ribonucleoside phosphorodithioate triesters which after deprotection yields the phosphorodithioate ribonucleoside analogues.

  核糖核苷，氯双（氨基）膦和硫醇通过硫代磷酰胺反应生成硫代磷酸酯。用硫氧化得到核糖核苷二硫代磷酸酯三酯，其在脱保护后产生二硫代磷酸核糖核苷类似物。
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• 2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2258709A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  The present invention relates to a method for producing a 2'-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2'-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2',3'-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。
• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing a 2′-Amino-5′-<i>S</i>-phosphorothiolate Linkage
  作者：Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01059

  日期：2021.10.1

  Oligoribonucleotides containing a photocaged 2′-amino-5′-S-phophorothiolate linkage have potential applications as therapeutic agents and biological probes to investigate the RNA structure and function. We envisioned that oligoribonucleotides containing a 2′-amino-5′-S-phosphorothiolate linkage could provide an approach to identify the general base within catalytic RNAs by chemogenetic suppression

  含有光笼罩的 2'-氨基-5' - S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有作为治疗剂和生物探针的潜在应用，以研究 RNA 的结构和功能。我们设想含有 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸可以提供一种通过化学遗传学抑制鉴定催化 RNA 内一般碱基的方法。为了对这一想法进行初步测试，我们开发了合成方法来合成含有光笼罩的 2'-氨基-5'- S-硫代磷酸酯键的二核苷酸、三核苷酸和寡核糖核苷酸。我们加入了光笼化的 2'-amino-5'- S-硫代磷酸酯连接到丁型肝炎病毒 (HDV) 核酶的寡核糖核苷酸底物上，并研究了在存在和不存在核酶的情况下，在紫外线照射后其裂解的 pH 依赖性。底物表现出修饰键的 pH 速率曲线特征，但在与核酶结合时反应较慢。HDV 核酶对切割的抑制可能反映了与修饰底物的亲核 2'-NH 2的非生产性基态相互作用或修饰过渡态在核酶活性位点的拟合不佳。