2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 74152-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-3(2H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-3-indazolone；2-(4-Methoxy-phenyl)-2H-indazol-3-ol；2-(4-methoxyphenyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 74152-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PYIHDVZEOQVWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  416.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 [Ru(p-cymene)(MeCN)₃(SbF₆)₂] 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-methoxy-7,8-dihydro-14H-benzo[c]indazolo[1,2-a]cinnoline-5,14(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌（II） -催化吲唑酮-稠合的噌啉合成通过C-H与重氮化合物偶合

  摘要：

  开发了一种鲁棒，高效且可扩展的合成12 H-吲哚并[2,1 - a ] cinnolin-12-ones的方法。重要的是，发现欠发达的阳离子络合物[Ru（对-cymene）（MeCN）3（SbF 6）2 ]对这种转化有效。在该反应中，涉及到了C–H钌化，Ru（II）–卡宾形成，迁移插入和缩合的串联途径。初步机理研究的结果表明，C–H活化过程可能遵循亲电型金属化/去质子化机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02071j
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 四羟基二硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A B₂(OH)₄-Mediated Synthesis of 2-Substituted Indazolone and Its Application in a DNA-Encoded Library

  摘要：

  Indazolone cores are among the most common structural components in medicinal chemistry and can be found in many biologically active molecules. In this report, a mild and efficient approach to 2-substituted indazolones via B-2(OH)(4)-mediated reductive N-N bond formation is developed. This strategy features mild conditions, no request for a metal catalyst, and a wide scope for both aliphatic and aromatic amines. Meanwhile, this method was further successfully applied on DNA to construct indazolone cores for a DNA-encoded library. This will enable the production of a very attractive indazolone-cored library from simple amines and scaffolds, which will provide considerable diversity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02032

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Aryl- and 2-Aryl-Substituted Indazolones via Intramolecular C–N Coupling Promoted by KOt-Bu
  作者：Xue-jing Zhang、Ming Yan、Wei-juan Wang、Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Yu-feng Zeng、Albert Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1562430

  日期：——

  Abstract A new method for the synthesis of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones from N′-aryl-2-halobenzohydrazides promoted by KOt-Bu was developed. The difference of 2-halogen substituent exerted a significant effect on the distribution of the products. Two distinct reaction pathways are proposed for the generation of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones, respectively. A new method for the synthesis

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Azoarenes
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Fengxiang Zhu、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201700679

  日期：2017.10.10

  CO-n game: An efficient protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of azobenzenes is established through C(sp2)−H bond activation with Mo(CO)6 as the solid CO source. Reactions of both symmetrical and unsymmetrical azobenzenes proceed efficiently by this procedure with high regioselectivity. BQ=p-benzoquinone.

  CO-n博弈：通过C（sp 2）-H键活化，以Mo（CO）6为固体CO源，建立了钯催化的偶氮苯羰基化的有效方案。对称和不对称偶氮苯的反应均通过该方法以高区域选择性有效地进行。BQ ＝对-苯醌。
• Synthesis of Indazolo[2,1-a]Cinnolines via Rhodium (III)-Catalyzed C–H activation/annulation under mild conditions
  作者：Wei Hou、Huan Xiong、Ruisong Bai、Zaozao Xiao、Lin Su、Bengfang Helen Ruan、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.021

  日期：2019.7

  A simple, robust and efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of novel 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones has been developed via tandem C–H activation/annulation of 2-phenylindazolones with diazo compounds by using less developed secondary amine as an intrinsic directing group. Notably, a series of nondiscriminating conditions were obtained with excellent test yield. Also, this reaction is highly regioselective

  通过串联重活化2-苯基吲唑酮与重氮化合物的CH-H活化/环化反应，已开发出一种简单，可靠且有效的Rh（III）催化合成新型12H-吲唑并[2,1- a ] cinnolin -12-ones。较不发达的仲胺作为内在的指导基团。值得注意的是，以优异的测试产率获得了一系列非歧视条件。同样，该反应在区域范围很广的情况下具有很高的区域选择性，给电子基团和吸电子基团在非常温和的条件下（室温至40°C）都能获得令人满意的产率。它具有可扩展性，与空气和H 2 O兼容，唯一的副产物是N 2和H 2O.此外，合成产物代表一类新的荧光团，并且已经进行了它们的初始光谱表征。
• Meeting organometallic chemistry with drug discovery: C H activation enabled discovery of a new ring system of 12H-Indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones with anti-proliferation activity
  作者：Xiang Zhang、Ruisong Bai、Huan Xiong、Hongtao Xu、Wei Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126916

  日期：2020.2

  A diverse library of new ring system 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones have been synthesized efficiently via Ru (II) and Rh (III) catalyzed tandem CH alkylation/[4 + 2] annulation with diazo compounds in high to excellent yields. For the first time, we evaluated the biological activity of these compounds with this new skeleton and found some compounds exhibited high cytotoxic activity against human

  通过Ru（II）和Rh（III）催化的串联CH烷基化/ [4 + 2]与重氮化合物环合，有效地合成了各种新的环系统12H-吲唑并[2,1-a] cinnolin-12-。产量高至优异。我们首次用这种新骨架评估了这些化合物的生物活性，发现某些化合物对具有纳摩尔IC50的人PC-3和PANC-1肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。其中，最有效的化合物36对来自不同器官的一系列人类肿瘤细胞系（IC50〜41至197 nM）表现出广谱的细胞毒活性。此外，初步的机理研究表明，36能够以剂量依赖的方式抑制集落形成，引起细胞周期停滞并诱导PC-3癌细胞凋亡。进一步的细胞内机制研究发现36种治疗可以剂量依赖性地降低caspase-3和PARP的水平并上调裂解的PARP的水平。这些结果表明36是一种新型化合物，在治疗人类癌症方面具有良好的潜力，值得进一步研究。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of N(2)-Arylindazol-3(2H)-One Derivatives: Copper-Promoted Direct N-Arylation via Chan–Evans–Lam Coupling
  作者：Kyungmin Kim、Jeong Ho Kim、Heejae Choi、Byeongno Lee、Jihyun Lee、Kang Min Ok、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28186706

  日期：——

  compounds. In this study, we present a highly efficient synthetic method for direct N-arylation to produce a variety of N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3, which exhibit anti-inflammatory activity. The Chan–Evans–Lam (CEL) coupling of N(1)-benzyl-indazol-3-(2H)-ones 1 with arylboronic acids 2 in the presence of a copper complex provided the corresponding N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3 in good-to-excellent

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。