6-(methylthio)-2,4-diphenylquinoline | 1643384-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(methylthio)-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 6-Methylsulfanyl-2,4-diphenylquinoline；6-methylsulfanyl-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1643384-08-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: OJSCMOXGLFCGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到6-(methylthio)-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of o-Cinnamylanilines

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00419

文献信息

• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• 一种喹啉类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110724094B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种喹啉类化合物的合成方法，向溶剂中加入重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物，在惰性气体保护下进行反应后分离提纯即得到喹啉类化合物。本发明首次提出在无需金属催化剂的条件下，以重氮羰基类化合物和2‑乙烯基苯胺类化合物为原料，经五加一环化反应合成喹啉类化合物，该方法操作简便。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines via Transition-Metal-Free Oxidative Cycloisomerization of <i>o</i>-Cinnamylanilines
  作者：Mohammad Rehan、Gurupada Hazra、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00419

  日期：2015.4.3

  An efficient synthesis of 2-aryl 4-substituted quinolines from stable and readily available o-cinnamylanilines, prepared from anilines and cinnamylalcohols, has been developed. The reaction occurred via a regioselective 6-endo-trig intramolecular oxidative cyclization using (KOBu)-Bu-t as a mediator and DMSO as an oxidant at rt. The reaction showed a broad substrate scope with good to excellent yields.