2-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3(2H)-one | 135066-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Bromo-phenyl)-1,2-dihydro-indazol-3-one；2-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 135066-31-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: ONHLSZZQGPSHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ru(p-cymene)(MeCN)₃(SbF₆)₂] 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-cyano-12-oxo-6-phenyl-12H-indazolo[2,1-a]cinnoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过药物发现满足有机金属化学的需求：CH活化能够发现具有抗增殖活性的12H-吲哚并[2,1-a] cinnolin-12-环的新环系。

  摘要：

  通过Ru（II）和Rh（III）催化的串联CH烷基化/ [4 + 2]与重氮化合物环合，有效地合成了各种新的环系统12H-吲唑并[2,1-a] cinnolin-12-。产量高至优异。我们首次用这种新骨架评估了这些化合物的生物活性，发现某些化合物对具有纳摩尔IC50的人PC-3和PANC-1肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。其中，最有效的化合物36对来自不同器官的一系列人类肿瘤细胞系（IC50〜41至197 nM）表现出广谱的细胞毒活性。此外，初步的机理研究表明，36能够以剂量依赖的方式抑制集落形成，引起细胞周期停滞并诱导PC-3癌细胞凋亡。进一步的细胞内机制研究发现36种治疗可以剂量依赖性地降低caspase-3和PARP的水平并上调裂解的PARP的水平。这些结果表明36是一种新型化合物，在治疗人类癌症方面具有良好的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126916
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylindazol-3-Ones

  摘要：

  The reductive cyclisation of o-nitrobenzanilides with zinc and sodium hydroxide in aqueous methanol provides a convenient source of 2-arylindazol-3-ones.

  DOI：

  10.1080/00397919108016781

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indazolone-fused cinnolines <i>via</i> C–H coupling with diazo compounds
  作者：Lin Su、Zheng Yu、Peiling Ren、Zhi Luo、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/c8ob02071j

  日期：——

  for the synthesis of 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones was developed. Significantly, a less developed cationic complex [Ru(p-cymene)(MeCN)3(SbF6)2] was found to be effective for this transformation. In this reaction, a tandem pathway of C–H ruthenation, Ru(II)–carbene formation, migratory insertion and condensation was involved. The results of a primary mechanistic study suggested that the C–H activation

  开发了一种鲁棒，高效且可扩展的合成12 H-吲哚并[2,1 - a ] cinnolin-12-ones的方法。重要的是，发现欠发达的阳离子络合物[Ru（对-cymene）（MeCN）3（SbF 6）2 ]对这种转化有效。在该反应中，涉及到了C–H钌化，Ru（II）–卡宾形成，迁移插入和缩合的串联途径。初步机理研究的结果表明，C–H活化过程可能遵循亲电型金属化/去质子化机理。
• Synthesis of Indazolo[2,1-a]Cinnolines via Rhodium (III)-Catalyzed C–H activation/annulation under mild conditions
  作者：Wei Hou、Huan Xiong、Ruisong Bai、Zaozao Xiao、Lin Su、Bengfang Helen Ruan、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.021

  日期：2019.7

  A simple, robust and efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of novel 12H-indazolo[2,1-a]cinnolin-12-ones has been developed via tandem C–H activation/annulation of 2-phenylindazolones with diazo compounds by using less developed secondary amine as an intrinsic directing group. Notably, a series of nondiscriminating conditions were obtained with excellent test yield. Also, this reaction is highly regioselective

  通过串联重活化2-苯基吲唑酮与重氮化合物的CH-H活化/环化反应，已开发出一种简单，可靠且有效的Rh（III）催化合成新型12H-吲唑并[2,1- a ] cinnolin -12-ones。较不发达的仲胺作为内在的指导基团。值得注意的是，以优异的测试产率获得了一系列非歧视条件。同样，该反应在区域范围很广的情况下具有很高的区域选择性，给电子基团和吸电子基团在非常温和的条件下（室温至40°C）都能获得令人满意的产率。它具有可扩展性，与空气和H 2 O兼容，唯一的副产物是N 2和H 2O.此外，合成产物代表一类新的荧光团，并且已经进行了它们的初始光谱表征。
• Antiviral 2-Carboxy-Thiophene Compounds
  申请人：Corfield John Andrew

  公开号：US20090136448A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Anti-viral agents of compounds of Formula (I): wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.

  本发明提供了化合物公式（I）的抗病毒剂，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义，以及它们的制备过程和在HCV治疗中的使用。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of N(2)-Arylindazol-3(2H)-One Derivatives: Copper-Promoted Direct N-Arylation via Chan–Evans–Lam Coupling
  作者：Kyungmin Kim、Jeong Ho Kim、Heejae Choi、Byeongno Lee、Jihyun Lee、Kang Min Ok、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/molecules28186706

  日期：——

  compounds. In this study, we present a highly efficient synthetic method for direct N-arylation to produce a variety of N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3, which exhibit anti-inflammatory activity. The Chan–Evans–Lam (CEL) coupling of N(1)-benzyl-indazol-3-(2H)-ones 1 with arylboronic acids 2 in the presence of a copper complex provided the corresponding N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3 in good-to-excellent

  炎症相关疾病变得越来越普遍，导致人们越来越关注抗炎剂的开发，特别是创造新型结构化合物。在这项研究中，我们提出了一种直接N-芳基化的高效合成方法，以产生多种具有抗炎活性的N(2)-arylindazol-3(2H)-ones 3。在铜配合物存在下，N(1)-苄基-吲唑-3-(2H)-ones 1 与芳基硼酸 2 进行 Chan-Evans-Lam (CEL) 偶联，得到相应的 N(2)-arylindazol-3通过 NMR、MS 和 X 射线晶体学技术鉴定，(2H)-ones 3 的收率非常好。使用MTT方法和Griess测定简要评估了合成化合物（3和5）的细胞活力和抗炎作用。其中，化合物5表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。
• Tandem Transformation of Indazolones to Quinazolinones through Pd-Catalyzed Carbene Insertion into an N–N Bond
  作者：Chikkagundagal K. Mahesha、Somnath Arjun Borade、Disha Tank、Kiran Bajaj、Himanshi Bhambri、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02437

  日期：2023.2.3

  to 1,2-di(hetero)aryl- and 2,3-di(hetero)aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, respectively, was achieved in high efficiency by reacting them with aldehydic N-tosylhydrazones. The protocol proceeded through a cascade process involving base-mediated Pd-carbenoid generation by the decomposition of N-tosylhydrazones, nucleophilic attack of indazolone on the Pd-carbenoid complex, and intramolecular ring

  1-aryl- 和 2-aryl-1,2-dihydro-3 H -indazol-3-ones 向 1,2-di(hetero)aryl- 和 2,3-di(hetero)aryl- 的意外加速转化2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones 分别通过与醛类N-甲苯磺酰腙反应高效地获得。该方案通过一个级联过程进行，包括通过N-甲苯磺酰腙的分解产生碱介导的 Pd-类胡萝卜素、吲唑酮对 Pd-类胡萝卜素复合物的亲核攻击，以及通过 N-N 键裂解进行的分子内环扩展。该策略的实用性在生物活性 NPS 53574（一种钙受体拮抗剂）的合成中得到了证明。