3-methyl-2-phenyl-2H-indazole | 54449-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylindazole
• CAS: 54449-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SPCZZKGZRUEPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 、 3-methyl-2-phenyl-2H-indazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到ethyl 2-(2-(3-methyl-2H-indazol-2-yl)phenyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的无氧化剂[4 + 2]或[5 + 1]环合2-芳基-2H-吲唑与α-重氮羰基化合物选择性合成吲哚并[2,3-a]喹啉

  摘要：

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901422
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Atmaram, Shiravanate; Forrester, Alexander R.; Gill, Melvyn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 641 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• Tosyl Hydrazine-Promoted Tandem Condensation and Cyclization of Acyl Azobenzenes Enabling Access to 2<i>H</i> -Indazoles under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801055

  日期：2018.11.16

  Tosyl hydrazine‐promoted tandem condensation and cyclization of 2‐acyl azobenzenes under metal‐free aerobic conditions was demonstrated to give 2‐aryl‐2H‐indazoles having alkyl‐ or aryl groups at the 3‐position in quantitative yields through the release of water, molecular nitrogen, and sulfinic acid. All of the examples produced the corresponding 2H‐indazoles in quantitative yields. The present reaction

  甲苯磺酰肼促进的串联缩合反应和2-酰基偶氮苯在无金属的好氧条件下的环化反应可通过释放水以定量收率得到在3位具有烷基或芳基的2-芳基2 H-吲唑，分子氮和亚磺酸。所有实施例均以定量产率产生了相应的2 H-吲唑。确定本反应具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Cyclization of Azobenzenes Via Electrochemical Oxidation Induced Benzylic Radical Generation
  作者：Anni Li、Xiangyi Li、Fang Ma、Hui Gao、Hongji Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02099

  日期：2023.8.18

  An electrochemical oxidation-induced cyclization of ortho-alkyl-substituted azobenzenes has been developed. The direct electrochemical benzylic C–H functionalization with respect to azobenzenes could proceed in the absence of any catalyst or external chemical oxidant to afford a number of 2H-indazole derivatives in moderate to good yields. This protocol enables the reuse of the byproduct to the same

  已经开发出电化学氧化诱导的邻位烷基取代的偶氮苯的环化。偶氮苯的直接电化学苄基 C-H 官能化可以在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下进行，以中等至良好的收率提供许多 2 H-吲唑衍生物。该方案能够将副产物重复利用为相同的 2 H-吲唑，从而显着减少合成化学中的污染排放。
• Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
  申请人：Arizona Board of Regents, Acting for and on Behalf of Arizona State University

  公开号：US10804476B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Platinum and palladium complexes are disclosed that can be useful as narrow band phosphorescent emitters. Also disclosed are methods for preparing and using the platinum and palladium complexes.

  本研究公开了可用作窄带磷光发射器的铂和钯络合物。还公开了制备和使用铂钯络合物的方法。