1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 | 4964-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: o-aminoacetophenone oxime；o-Amino-acetophenon-oxim；1-(2-Aminophenyl)ethanonoxim；2-Amino-acetophenon-oxim；Ethanone, 1-(2-aminophenyl)-, oxime；N-[1-(2-aminophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 4964-49-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: WRMSBMAMUDEZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 在 盐酸 作用下， 生成 3-methylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉

  摘要：

  通过将1，2-二氢喹唑啉3-氧化物在乙腈中暴露于可见光，而没有任何外部敏化剂的情况下，以良好至优异的产率合成了一系列喹唑啉。唯一的例外是2-（对硝基苯基）取代的底物，它对可见光不敏感。该化合物可首先通过钌催化的可见光光氧化还原催化被氧化为3-氧化喹唑啉，然后用PCl 3处理以产生相应的喹唑啉。提出了这些可见光介导的反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.089

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• Untersuchungen zur Cyclokendensation vono-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19953280502

  日期：——

  und Ketonen zu cyclischen Amidin‐ bzw. Chinazolin‐N‐oxiden 5, mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsäureamidoxim (3c) das Oxadiazolon 12. Dieses erfährt bei der Thermolyse eine Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14, mit Ketonen erfolgt der Ringschluß zu den anellierten Chinazolinderivaten 22. Zur Erklärung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekülorbitalverfahren und die Störungstheorie

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。
• Microwave Promoted Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using N, N-Dichloro Poly(Styrene-co-divinylbenzene)Sulphonamide Resin
  作者：A.G. Beldar、Mamta Sharma

  DOI：10.1155/2011/590923

  日期：——

  An efficient, economically viable and operationally simple method was developed for deoximation of oximes (of ketones and aldehydes) to their corresponding carbonyl compounds using polymer beads ofN, N-dichloro poly(styrene-co-divinylbenzene)sulphonamide resin. Polymeric reagent offered speedy conversion and substantial yields of products under mild condition and is recyclable. Deoximation was monitored by the use of¹³C NMR.

  一种高效、经济可行且操作简单的方法已经开发出来，用于将肟（酮和醛的肟）脱氧成它们相应的羰基化合物，使用聚合物珠子的N，N-二氯聚（苯乙烯-共-二乙烯苯）磺酰胺树脂。聚合物试剂在温和条件下提供了快速转化和可观的产物收率，并且可回收利用。通过使用13C NMR监测了脱氧反应。
• COMPOSITION OF “POLYPHOSPHORIC ACID TRIMETHYLSILYL ESTER (PPSE)” AND ITS USE AS A CONDENSATION REAGENT
  作者：Keiji Yamamoto、Hiroyuki Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1982.1225

  日期：1982.8.5

  Phosphorus pentoxide reacts readily with anhydrous hexamethyldisiloxane (HMDSO) to form mixtures of tetraphosphoric acid trimethylsilyl esters (so-called PPSE), the composition of which being estimated from 31P NMR data. PPSE was conveniently used as a condensation reagent for the syntheses of benzimidazoles, indoles, and isoquinoline derivatives. Heterogenized PPSE by using silica gel instead of HMDSO

  五氧化二磷很容易与无水六甲基二硅氧烷 (HMDSO) 反应形成四磷酸三甲基甲硅烷基酯 (所谓的 PPSE) 的混合物，其组成由 31 P NMR 数据估计。PPSE 可方便地用作合成苯并咪唑、吲哚和异喹啉衍生物的缩合试剂。发现使用硅胶代替 HMDSO 的多相 PPSE 同样有用。
• 一种利拉利汀中间体及其制备方法和应用
  申请人：深圳市海滨制药有限公司

  公开号：CN104892609B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种利拉利汀中间体及其制备方法和应用。本发明的利拉利汀中间体具有通式(II)和式(IV)所示的结构：其中，X为卤素。本发明化合物为固体，制备成本低廉，易于纯化和保存，可高效制备得到利拉列汀，更加适合于工业化规模生产。