5-(2-quinolinyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole | 839686-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-quinolinyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol；5-quinolin-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 839686-38-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• mdl: MFCD06604736
• 分子量: 229.262
• InChiKey: SZMKYZQJVSWESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-quinolinyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉2-位衍生物在制备防治农业植物病害药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及农药化学技术领域，公开了一种喹啉2‑位衍生物的新用途，具体涉及喹啉2‑位衍生物在制备防治油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和稻瘟病菌中的应用。本发明中的化合物是易于合成的、结构简单的小分子化合物，有望开发为新型农业杀菌剂。

  公开号：

  CN112493244A
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-quinolinyl)-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• 有机配体和Cu(I)双金属硫杂冠醚大环的合成 方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105037343B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了有机配体和Cu(I)双金属硫杂冠醚大环的合成方法。为了增加冠醚类化合物的稳定性，我们利用有机‑无机复合材料的合成技术，用自组装的方法合成了以金属为节点的金属环状硫杂冠醚型超分子。并且为了合成的冠醚型超分子结构更加稳固，我们选用了以螯合配位官能团为端基开链冠醚型有机配体，与Cu(I)离子成键关环，合成方法简单，易操作，收率高且产物单一，易于分离。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-aminomethyl-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione quinolone derivatives as novel anticancer agent
  作者：Juan Sun、Hui Zhu、Zhong-Ming Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.039

  日期：2013.2

  A series of quinoline derivatives (4a-4o) have been synthesized and their biological activities were also evaluated as potential telomerase inhibitors. Bioassay tests demonstrated that most of the compounds exhibited substantial broad-spectrum antitumor activity against the three cancer cell lines (HepG2, SGC-7901 and MCF-7). Moreover, all the title compounds were assayed for telomerase inhibition using the TRAP-PCR-ELISA assay. Compounds 4d and 4i displayed the most potent anticancer activities, which were comparable to the positive control. Docking simulation was performed to position compounds 4d and 4i into the telomerase structure active site to determine the probable binding model. Compounds 4d and 4i with potent inhibitory activity in tumor growth inhibition may be potential anticancer agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ZnCl2 catalyzed efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole
  作者：Md.A. Rahman、Mohammad R. Karim、Md. Arifuzzaman、Tasneem A. Siddiquee、Aminul H. Mirza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.046

  日期：2014.5

  New methods for the synthesis of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole have been described. No cyclizations took place in the absence of ZnCl2. 1,3,4-Thiadiazoles are formed in the presence of ZnCl2 alone, whereas oxadiazoles are produced when a base such as Et3N or KOH was used along with ZnCl2. % Yields are optimized. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.