2,2,2-trifluoroethyl 3-phenylpropanoate | 23522-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 23522-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD28505964
• 分子量: 232.202
• InChiKey: APDSSBSNPWIOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 3-phenylpropanoate 在 potassium iodate 、 草酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供能够制造良好的掩模误差因子（MEF）的盐、酸发生剂以及包含它们的掩模组合物的方法。 【解决方案】盐、酸发生剂和掩模组合物由式（I）表示。[其中，R1和R2各自独立地表示H，F或氟化烷基；R3表示F或氟化烷基；L11表示置换/非置换的脂肪基；R4和R5各自独立地表示卤原子，置换/非置换的氟化烷基或置换/非置换的烷基；m4为0-4，m5为0-5的整数；AI-表示有机阴离子。]【选择图】无。

  公开号：

  JP2021008460A
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458

文献信息

• Rhodium(I)-catalyzed enantioselective 1,4-addition of nucleophilic silicon
  作者：Christian Walter、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.111

  日期：2009.7

  rhodium(I) by means of an RhI–OH complex, enables the conjugate transfer of nucleophilic silicon onto α,β-unsaturated acceptors. Pre- or in situ formed cationic rhodium(I)–binap complexes catalyze this novel carbon–silicon bond formation with exceptional enantiocontrol, 92 to >99% ee for cyclic carbonyl and carboxyl compounds as well as >99% ee for acyclic carboxyl compounds.

  铑（I）催化的硅-硼键活化，即通过Rh I -OH络合物将硅从硼转变为铑（I），可以将亲核硅共轭转移到α，β上-不饱和受体。预制的或原位形成的阳离子铑（I）-联萘酚配合物可催化这种新型的碳-硅键形成，具有出色的对映体控制能力，环状羰基和羧基化合物的ee为92％至> 99％ee，无环羧基化合物的ee> 99％。
• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• An Efficient Method for the Preparation of Carboxamides by Dehydration Condensation Using Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1586

  日期：2005.12

  The use of tetraalkoxysilanes, particularly tetrakis(perfluoroalkoxy)silanes, in dehydration condensation of carboxylic acids with amines was investigated. Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane, Si[OCH(CF3)2]4, prepared easily from silicon tetrachloride and sodium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxide, was found to be an effective dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to high yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了四烷氧基硅烷，特别是四(全氟烷氧基)硅烷，在羧酸与胺脱水缩合反应中的应用。通过四氯化硅和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇钠容易制备的四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基)硅烷，Si[OCH(CF3)2]4，被发现是一种有效的脱水剂，能够从相应的羧酸和胺以良好至高产率制备各种羧酰胺。
• Mechanism of SmI₂/Amine/H₂O-Promoted Chemoselective Reductions of Carboxylic Acid Derivatives (Esters, Acids, and Amides) to Alcohols
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo5018525

  日期：2014.12.19

  Samarium(II) iodide–water–amine reagents have emerged as some of the most powerful reagents (E° = −2.8 V) for the reduction of unactivated carboxylic acid derivatives to primary alcohols under single electron transfer conditions, a transformation that had been considered to lie outside the scope of the classic SmI2 reductant for more than 30 years. In this article, we present a detailed mechanistic

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。