O-ethyl S-(4-methoxyphenyl) dithiocarbonate | 99186-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-ethyl S-(4-methoxyphenyl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-(p-methoxyphenyl)dithiocarbonate；O-ethyl S-4-methoxyphenyl carbonodithioate；ethyl S-(4-methoxyphenyl) thiolcarbonate；4-methoxyphenylethyldithiocarbonate；Aethylxanthogensaeure-<4-methoxy-phenylester>；Aethylxanthogensaeure-(4-methoxy-phenylester)；O-ethyl (4-methoxyphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 99186-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: CVEAGRZEXYOABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(4-methoxyphenyl) dithiocarbonate 、 benzyl thiosulphate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  一种从芳基卤化物和黄原酸乙酯直接合成对称和不对称硫化物和二硫化物的新方法

  摘要：

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 O-ethyl S-(4-methoxyphenyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using Ethyl Potassium Xanthogenate and Recyclable Copper Catalyst under Ligand-Free Conditions
  作者：Vijay Kumar Akkilagunta、Rama Rao Kakulapati

  DOI：10.1021/jo200793k

  日期：2011.8.19

  The synthesis of unsymmetrical sulfides has been achieved in good to excellent yields with inexpensive ethyl potassium xanthogenate via cross-coupling reaction using recyclable CuO nanoparticles under ligand-free conditions.The copper oxide nanoparticles can be recovered and reused up to five cycles without loss of activity.

  通过使用可回收的CuO纳米粒子在无配体的条件下通过交叉偶联反应与廉价的黄原酸乙基钾黄原酸酯进行不对称硫化物的合成，具有良好的收率，并且可以回收并重复使用多达五个循环而不会失去活性。
• Copper nanoparticles supported on polyaniline-functionalized multiwall carbon nanotubes: An efficient and recyclable catalyst for synthesis of unsymmetric sulfides using potassium ethyl xanthogenate in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.3697

  日期：2017.9

  polyaniline‐functionalized carbon nanotube‐supported copper(II) nanoparticle catalyst was successfully prepared and evaluated as a heterogeneous catalyst for the one‐pot synthesis of unsymmetric thioethers by coupling of aryl, alkyl and benzyl halides using potassium ethyl xanthogenate as source of sulfur in water. All of these reactions gave the desired products in good to excellent yields. The catalyst is available

  成功地制备了一种新型且功能强大的聚苯胺官能化碳纳米管负载的铜（II）纳米粒子催化剂，并将其评估为通过以黄原酸钾为原料偶联芳基，烷基和苄基卤化物来单锅合成不对称硫醚的多相催化剂。水中的硫。所有这些反应以良好至优异的产率提供了所需的产物。该催化剂是空气稳定的，可以重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。
• Synthetic exploration of electrophilic xanthylation <i>via</i> powerful <i>N</i>-xanthylphthalimides
  作者：Shuo Wang、Liuqing Yang、Fangcan Liang、Yu Zhong、Xueru Liu、Qingling Wang、Dianhu Zhu

  DOI：10.1039/d3sc03194b

  日期：——

  Similarly, xanthamide and thioxanthate groups could also be transformed into desired nucleophiles via this electrophilic reagent strategy. The broad substrate scope, excellent functional group compatibility and late-stage functionalization of bioactive or functional molecules made them very attractive as general reagents which will allow rapid incorporation of SC(S)R (R = OEt, Oalkyl, NEt2 and SEt) into

  有机黄原酸盐广泛用作合成化学中的合成中间体和生物活性分子。亲电黄乙酰化是一种有前途的方法，但很少被探索，主要是由于缺乏强大的亲电试剂。在此，研究了通过强大的N-黄基邻苯二甲酰亚胺进行亲电黄基化的综合探索。这种策略可能为有机合成中不太受关注但有意义的亲电黄乙酰化提供了一条新途径。在这些强大试剂的帮助下，在温和的条件下实现了多种底物的亲电黄乙酰化，包括芳基/烯基硼酸、β-酮酯、2-羟吲哚和烷基胺，以及以前无法获得的酚类（第一份报告）反应条件。值得注意的是，烷基胺底物的这种简单的亲电黄乙酰化将在脱硫反应中发生，与之前报道的方法一致。同样，黄酰胺和硫代黄原酸基团也可以通过这种亲电子试剂策略转化为所需的亲核试剂。广泛的底物范围、优异的官能团相容性以及生物活性或功能分子的后期官能化使其作为通用试剂非常有吸引力，可以将 SC(S)R（R = OEt、O烷基、NEt 2 和 SEt）快速掺入到目标分子。
• 黄原酸酯衍生化试剂及其制备方法与应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN116217459A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开黄原酸酯衍生化试剂的制备方法，以酰胺或者磺酰胺为原料，经过氯化后，与黄原酸金属盐进行亲核取代反应，即可制备得到亲电型的还原酸酯衍生化试剂，具体如下：（1）向酰胺或者磺酰胺中加入第一溶剂，搅拌，再加入次氯酸叔丁酯，在20‑40℃下反应5‑60min后，将反应混合物过滤，干燥，得到中间产物N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺；（2）向黄原酸金属盐中加入第二溶剂，搅拌，得到黄原酸金属盐溶液，再将所述N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺用第二溶剂溶解，然后滴加入黄原酸金属盐溶液中，在10‑40℃下反应4‑20h，即可得到相应的黄原酸酯衍生化试剂。所述黄原酸酯衍生化试剂为新型试剂，适用底物范围广，反应条件温和。
• Structure-reactivity relationships in the aminolysis of O-ethyl S-aryl dithiocarbonates in aqueous solution
  作者：Enrique A. Castro、Maria Cubillos、Fernando Ibanez、Inge Moraga、Jose G. Santos

  DOI：10.1021/jo00072a022

  日期：1993.9

  The reactions of O-ethyl S-(X-phenyl) dithiocarbonates (X = p-Cl, p-Me, and p-MeO) with a series of secondary alicyclic amines and those of the same substrates and analogous derivatives (X = H, p-NO2, and 2,4-(NO2)2) with pyrrolidine are subjected to a kinetic study in water, 25.0-degrees-C, ionic strength 0.2 M (KCl). The reactions of piperidine and pyrrolidine show second-order kinetics (first order in amine) with the formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T+/-) as the rate-determining step, The reactions of the other amines exhibit orders in amine different from one, compatible with the presence of an anionic intermediate (T-), resulting from a kinetically important proton transfer from T+/- to the amine. The rate of this proton transfer is faster than that of expulsion of arylthiolate from T+/- (k2) as evidenced by the estimation of these rate coefficients. The rate constants for formation of T+/- (k1) are obtained experimentally, and those for amine expulsion from T+/- (k-1) are estimated. Equations for k1 and k-1 are derived as functions of the basicity of the amine and leaving (aryl thiolate) groups. Comparison of the k-1 and k2 values found in the present reactions with those obtained in the aminolysis of aryl dithioacetates shows that substitution of Me by EtO as the ''acyl'' group of the zwitterionic tetrahedral intermediate destabilizes this species.