trans-4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione | 434953-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: trans-4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: trans-4,5-Dimethyl-1,3-dithiolan-thion-(2)；trans-4,5-Dimethyl-1,3-dithiolan-2-thion；trans-4,5-Dimethyl-2-thioxo-dithiolan；(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione
• CAS: 434953-08-9
• 化学式: C₅H₈S₃
• 分子量: 164.317
• InChiKey: NFPYOAQSSCZCCM-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2,3-cis-epoxybutane 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到trans-4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  方便合成 1,3-dithiolane-2-thiones：环状三硫代碳酸酯作为构象锁

  摘要：

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.671

文献信息

• Convenient synthesis of 1,3-dithiolane-2-thiones: cyclic trithiocarbonates as conformational locks
  作者：Irina A. Dotsenko、Qinliang Zhao、Andreas H. Franz、Patrick Batoon、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.671

  日期：——

  A series of novel 1,3-dithiolane-2-thiones, or cyclic trithiocarbonates, has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the corresponding epoxides with the commercially available potassium ethyl xanthogenate, KSC(S)OEt. The stereochemistry of the products was determined by H NMR and in some cases by single-crystal X-ray data. Cyclohexane-based 1,3dithiolane-2-thiones revealed a trans-fusion

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。