2,2-dihydroxycyclohexane-1,3-dione | 141519-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dihydroxycyclohexane-1,3-dione
• CAS: 141519-92-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: PALGTOBWBVDFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxycyclohexane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-phenyl-3a,7a-bis(trimethylsilyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Vic-三羰基化合物：（±）-9-epi-Wailupemycin A的合成

  摘要：

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340313
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到2,2-dihydroxycyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vic-三羰基化合物：（±）-9-epi-Wailupemycin A的合成

  摘要：

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340313

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Displacement of Dinitrogen by Oxygen: A Methodology for the Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Ketocarbonyl Compounds by 2,6-Dichloropyridine-<i>N</i>-oxide
  作者：Yang Yu、Qiang Sha、Hui Cui、Kory S. Chandler、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03912

  日期：2018.2.2

  Dirhodium(II) catalyzed dinitrogen extrusion from diazocarbonyl compounds by 2,6-dichloropyridine-N-oxide forms ketocarbonyl compounds in near-quantitative yields. Reactions occur at room temperature, and the pyridine product does not coordinate with dirhodium(II) to inhibit catalysis. Anhydrous tricarbonyl compounds, as well as dicarbonyl compounds, are conveniently prepared by this methodology, and

  重氮（II）催化的重氮通过2,6-二氯吡啶-N-氧化物从重氮羰基化合物中挤出，以接近定量的产率形成酮羰基化合物。反应在室温下发生，并且吡啶产物不与二氢吡啶鎓（II）配位以抑制催化作用。通过这种方法可以方便地制备无水三羰基化合物以及二羰基化合物，并且它们已就地用于催化烯和羟醛的转化。
• COMPOSITIONS COMPRISING POLY(P-PHENYLENE) AND CARBON FIBERS PRODUCED THEREFROM
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20210130987A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure relates to a method of making carbon fiber, the method comprising pyrolyzing poly(p-phenylene) (PPP) fiber at a temperature sufficient to convert PPP fiber substantially to carbon fiber. The disclosure also relates to pre-PPP polymer, methods for making PPP fiber from pre-PPP polymer and, in turn, making carbon fiber from PPP fiber.
• US7179304B2
  申请人：——

  公开号：US7179304B2

  公开（公告）日：2007-02-20