4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid | 71382-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(3-methyl-indol-1-yl)-4-oxo-butyric acid；γ-Oxo-3-methyl-1H-indol-1-butansaeure
• CAS: 71382-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: USVBQTMUNCRXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 23.0 ℃ 、500.01 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚酮的光催化合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202001324
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚酮的光催化合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202001324

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of 4-(1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid spliced podophyllotoxin derivatives
  作者：Jun Yang、Guang-Ping Liang、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1080/00397911.2023.2164863

  日期：2023.2.1

  Abstract To investigate the effects and mechanisms of 4-(1H-indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid spliced podophyllotoxin derivatives (3a–3l) on tumor cells. The MTT method was adopted to evaluate (3a–3l) antitumor activity in vitro against A549 cells, A549/DDP cells, MCF-7 cells. The results showed that compound 3l had the most prominent inhibitory effect and high selectivity with IC50 18.53 ± 1.51 µM against

  摘要 研究4-(1 H -indol-1-yl)-4-oxobutanoic acid spliced podophyllotoxin derivatives ( 3a – 3l ) 对肿瘤细胞的作用和机制。采用MTT法评价( 3a – 3l )体外对A549细胞、A549/DDP细胞、MCF-7细胞的抗肿瘤活性。结果表明，化合物3l对A549/DDP细胞具有最显着的抑制作用和高选择性，IC 50 为18.53 ± 1.51 µM。同时，化合物3l对A549/DDP细胞核态、细胞周期和凋亡的影响表明，化合物3l通过延迟G2 A549/DDP 细胞周期的 /M 期。此外，化合物3l的分子对接也表明它可以 在微管蛋白的秋水仙碱位点与ARG-158（ d  = 2.6, 2.7 Å）和HIS-406（d = 2.5 Å）形成良好的氢键。化合物3l可为开发新的多重耐药抗肿瘤药物提供先导化合物。
• Facile entry into the thiazolo[3,2-a]indol-3(2H)-one system via an unusual reaction with thionyl chloride
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mohammed T. Shipchandler、Lester A. Mitscher、Edward W. Hagaman

  DOI：10.1021/jo01336a062

  日期：1979.10
• Photocatalytic Synthesis of Polycyclic Indolones
  作者：Tanguy Saget、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202001324

  日期：2020.6.2

  In this work, a photocatalytic strategy for a rapid and modular access to polycyclic indolones starting from readily available indoles is reported. This strategy relies on the use of redox‐active esters in combination with an iridium‐based photocatalyst under visible‐light irradiation. The generation of alkyl radicals through decarboxylative single electron reductions enables intramolecular homolytic

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。