1,4-Dimethyl-3,5-dinitro-2-pyridone | 97055-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-3,5-dinitro-2-pyridone
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 1,4-dimethyl-3,5-dinitro-；1,4-dimethyl-3,5-dinitropyridin-2-one
• CAS: 97055-58-8
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: OFKKJHUOJNUOBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-3,5-dinitro-2-pyridone 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-methyl-3-nitro-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十三、通过 4-或 6-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与酮和氨的一锅反应区域选择性合成 2-取代的 3-硝基吡啶

  摘要：

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2176
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 1,4-Dimethyl-3,5-dinitro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of 1,4 (or 1,6)-Disubstituted 3,5-Dinitro-2-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  研究了 1,6-二甲基-、1,4-二甲基-和 4-甲氧基-1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与 sodio β-酮酯到亚硝基水杨酸酯的环转变过程中 4 和 6-取代基的电子效应。研究结果用 HSAB 原理进行了解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.393

文献信息

• Regioslective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tooru Kawara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Masahiro Ariga、Yutaka Mori

  DOI：10.3987/com-91-5832

  日期：——

  Regioselective synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was achieved by one-pot reaction of either 4- or 6-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with ketones in the presence of ammonia. The selectivity is interpreted in terms of steric factor of substituent on the pyridone.
• ARIGA, MASAHIRO;TOHDA, YASUO;MATSUMURA, EIZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 393-394
  作者：ARIGA, MASAHIRO、TOHDA, YASUO、MATSUMURA, EIZO

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XIII. Regioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tohru Kawahara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Nagatoshi Nisiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.67.2176

  日期：1994.8

  A one-pot synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was developed by a ring transformation of 6- or 4-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones (2 or 3) with ammonia and enamines derived from ketones. Some intermediates having a 2,6-diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton were isolated from reactions of 3. The ring transformation proceeds via an addition-addition-elimination-elimination mechanism.

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。
• Ring Transformation of 1,4 (or 1,6)-Disubstituted 3,5-Dinitro-2-pyridones with Sodio β-Keto Esters
  作者：Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Eizo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.58.393

  日期：1985.1

  The ring transformation of 1,6-dimethyl-, 1,4-dimethyl- and 4-methoxy-1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with sodio β-keto esters to nitrosalicylic esters was investigated concerning the electronic effects of 4 and 6-substituents. The results were explained by the HSAB principle.

  研究了 1,6-二甲基-、1,4-二甲基-和 4-甲氧基-1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与 sodio β-酮酯到亚硝基水杨酸酯的环转变过程中 4 和 6-取代基的电子效应。研究结果用 HSAB 原理进行了解释。