6-(hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-cyclohexa-2,4-dienethione | 55276-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 6-(hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-cyclohexa-2,4-dienethione
• 英文别名: 2-(2-mercapto-phenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[1,3]dithiolylium betaine；6-(Hexahydro-2H-1,3-benzodithiol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-diene-1-thione；6-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-diene-1-thione
• CAS: 55276-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₄S₃
• 分子量: 266.452
• InChiKey: GKMGVCKIUAFWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C (decomp)
• 沸点：
  417.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-cyclohexa-2,4-dienethione 生成 (2'-Benzoylspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole-2,4'-thiochromene]-3'-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  OKAZAKI R.; INAMOTO N., CHEM. LETT. 1974, NO 12, 1439-1442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并二噻戊环-3-硫酮 、 环己烯 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKAZAKI R.; SUNAGAWA K.; KANG K.-T.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 2, 496-501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Thioacylketene Thioacetals and<i>o</i>-Thioquinone Methides with Enamines
  作者：Renji Okazaki、Fumio Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.309

  日期：1978.1

  o-Thioquinone methide reacted with enamines to give [4+2] cycloadduct in good yield. In the case of morpholinoenamine, 1 : 2 adduct was obtained. Thiobenzoylketene thioacetals underwent dimerization accompanied by concomitant desulfurization upon reaction with 1-(1-pyrrolidinyl)cyclohexene. The reaction mechanism of these reactions were discussed. Some other reactions of thioacylketene thioacetals with enamines were also described.

  o-Thioquinone methide 与烯胺反应生成 [4+2] 环加合物，收率很高。在吗啉烯胺的情况下，得到了 1 : 2 的加合物。硫代苯甲酮硫代乙醛在与 1-(1-吡咯烷基)环己烯反应时会发生二聚化，并同时脱硫。讨论了这些反应的反应机理。此外，还介绍了硫代酮硫代乙醛与烯胺的其他一些反应。
• OKAZAKI R.; KANG K.; SUNAGAWA K.; INAMOTO N., CHEM. LETT., 1978, NO 1, 55-56
  作者：OKAZAKI R.、 KANG K.、 SUNAGAWA K.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI R.; ISHII F.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1978, 51, NO 1, 309-312
  作者：OKAZAKI R.、 ISHII F.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI R.; INAMOTO N., CHEM. LETT. 1974, NO 12, 1439-1442
  作者：OKAZAKI R.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI R.; SUNAGAWA K.; KANG K.-T.; INAMOTO N., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 2, 496-501
  作者：OKAZAKI R.、 SUNAGAWA K.、 KANG K.-T.、 INAMOTO N.

  DOI：——

  日期：——