O-ethyl S-2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoethyl carbonodithioate | 1238715-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoethyl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl [2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1238715-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S₂
• 分子量: 270.373
• InChiKey: OTSYTFREHIZEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 O-ethyl S-2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到S-1,1-diethoxy-5-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-5-oxopentan-2-yl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A radical-based approach to hydroxytetralones from unprotected phenols

  摘要：

  未受保护的2-羟基乙酰苯酮衍生的黄原酸盐能够顺利地对非活化烯烃进行分子间加成，随后环化生成高产率的羟基四氢萘酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc00680g
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2-bromo-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)ethan-1-one 以 丙酮 为溶剂， 以13.78 g的产率得到O-ethyl S-2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A radical-based approach to hydroxytetralones from unprotected phenols

  摘要：

  未受保护的2-羟基乙酰苯酮衍生的黄原酸盐能够顺利地对非活化烯烃进行分子间加成，随后环化生成高产率的羟基四氢萘酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc00680g

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• Stabilization of Radicals by Imides. A Modular Stereoselective Approach to Protected Functional 1,2-Diamines
  作者：Songzhe Han、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol502599r

  日期：2014.10.17

  Radical addition of various xanthates to N,N'-diacylimidazol-2-one occurs readily to give protected 1,2-diamines. The imide group stabilizes the adduct radical sufficiently to enable a second addition to unactivated alkenes. In some cases, the addition product could be converted into an indoline, a tetralone, or further added to an indole. Regioselective removal of one acyl group could also be accomplished.
• A radical-based approach to hydroxytetralones from unprotected phenols
  作者：Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c0cc00680g

  日期：——

  Xanthates derived from unprotected 2-hydroxyacetophenones undergo smooth intermolecular addition to unactivated alkenes and subsequent cyclisation to give hydroxytetralones in good yield.

  未受保护的2-羟基乙酰苯酮衍生的黄原酸盐能够顺利地对非活化烯烃进行分子间加成，随后环化生成高产率的羟基四氢萘酮。