2-isobutyl-5-phenyl-1H-pyrrole | 1309456-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-isobutyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(2-methylpropyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1309456-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ILBLCHLOEDMTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C
• 沸点：
  328.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-5-phenyl-1H-pyrrole 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(S)-2-isobutyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未保护的简单吡咯的对映选择性部分氢化容易获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-isobutyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t

文献信息

• Cobalt-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of aminoalcohols with alcohols: direct access to pyrrole, pyridine and pyrazine derivatives
  作者：Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Manoj K. Sahoo、Jagannath Rana、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc07427a

  日期：——

  example is reported of a new, molecularly defined SNS-cobalt(II) catalyst for the acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of unprotected amino alcohols with secondary alcohols leading to pyrrole and pyridine derivatives.

  在这里，第一个实例报道了一种新的，分子定义的SNS-钴（II）催化剂，用于未保护的氨基醇与仲醇的无受体脱氢偶联（ADC），从而生成吡咯和吡啶衍生物。
• PHOSPHINE FREE COBALT BASED CATALYST, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200384451A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention discloses a phosphine free cobalt based catalyst of formula (I) and a process for preparation thereof. The present invention further discloses a process for the synthesis of aromatic heterocyclic compounds of formula (II) and pyrazine derivative using the phosphine free cobalt based catalyst of formula (I).

  本发明公开了一种无膦钴基催化剂的化学式(I)及其制备方法。本发明还公开了一种使用无膦钴基催化剂的化学式(I)合成芳香杂环化合物的方法(II)和吡嗪衍生物的方法。
• Nickel-Catalyzed Double Dehydrogenative Coupling of Secondary Alcohols and β-Amino Alcohols To Access Substituted Pyrroles
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01819

  日期：2019.11.1

  Herein, we demonstrate the first nickel-catalyzed double dehydrogenative condensation of secondary alcohols and β-amino alcohols in one pot to the pyrrole derivatives. A series of 2,5- and 2,3,5-substituted pyrroles were obtained in ≤83% yield, releasing water and hydrogen gas as byproducts. Initial mechanistic studies, including defined Ni catalyst, deuterium labeling experiments, quantitative determination

  在本文中，我们证明了在一个罐中仲醇和β-氨基醇第一次与镍催化的双脱氢缩合成吡咯衍生物。获得了一系列2,5和2,3,5-取代的吡咯，产率≤83％，释放出水和氢气作为副产物。进行了初步的机理研究，包括确定的Ni催化剂，氘标记实验，氢气定量评估以及反应混合物中水的生成的检测。
• A sustainable catalytic pyrrole synthesis
  作者：Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1038/nchem.1547

  日期：2013.2

  The pyrrole heterocycle is a prominent chemical motif and is found widely in natural products, drugs, catalysts and advanced materials. Here we introduce a sustainable iridium-catalysed pyrrole synthesis in which secondary alcohols and amino alcohols are deoxygenated and linked selectively via the formation of C–N and C–C bonds. Two equivalents of hydrogen gas are eliminated in the course of the reaction, and alcohols based entirely on renewable resources can be used as starting materials. The catalytic synthesis protocol tolerates a large variety of functional groups, which includes olefins, chlorides, bromides, organometallic moieties, amines and hydroxyl groups. We have developed a catalyst that operates efficiently under mild conditions. Pyrroles are a highly important class of compounds with a wide variety of applications in biochemistry, pharmacy and materials science. Here, an iridium-catalysed synthesis of pyrroles is described, starting from renewable resources, alcohols that may be derived from lignocellulosic feedstocks and amino alcohols. The reaction proceeds by a condensation reaction that liberates two equivalents of hydrogen gas.

  吡咯杂环是一种突出的化学基元，广泛存在于天然产物、药物、催化剂和先进材料中。本文介绍了一种可持续的铱催化吡咯合成方法，该方法通过形成C–N和C–C键，选择性地对二级醇和氨基醇进行脱氧耦合。反应过程中消除了两当量的氢气，并且可以完全使用可再生资源衍生的醇作为起始原料。催化合成方案能够耐受多种官能团，包括烯烃、氯化物、溴化物、有机金属基团、胺和羟基等。我们开发了一种在温和条件下高效运作的催化剂。吡咯是一类具有广泛应用的重要化合物，涉及生物化学、药物学和材料科学等领域。本文描述了一种从可再生资源出发，铱催化的吡咯合成方法，起始原料为来自木质纤维素原料的醇和氨基醇。该反应通过缩合反应释放两当量的氢气。
• The synthesis of pyrroles via acceptorless dehydrogenative condensation of secondary alcohols and 1,2-amino alcohols mediated by a robust and reusable catalyst based on nanometer-sized iridium particles
  作者：Daniel Forberg、Johannes Obenauf、Martin Friedrich、Sven-Martin Hühne、Werner Mader、Günter Motz、Rhett Kempe

  DOI：10.1039/c4cy01018c

  日期：——

  Pyrroles are important compounds with several applications in medicine and material science. They can be synthesized sustainably from secondary alcohols and amino alcohols. Hydrogen and water are liberated in the course of this reaction. Here, we present that this sustainable catalytic pyrrole synthesis can be mediated efficiently by a novel iridium nanoparticle catalyst. The catalyst synthesis starts

  吡咯是重要的化合物，在医学和材料科学中有多种应用。它们可以由仲醇和氨基醇可持续地合成。在该反应过程中释放出氢气和水。在这里，我们目前可以通过新型铱纳米粒子催化剂有效地介导这种可持续的催化吡咯合成。催化剂的合成从分子前体，N-配体稳定的Ir络合物和市售的聚硅氮烷开始。实现了纳米级铱粒子的生成（由于载体中存在N原子）。载体的坚固性质允许催化剂的再利用。通过合成23种吡咯衍生物（分离产率高达93％）验证了反应的范围。因此，有吸引力的官能团耐受性（例如胺和烯烃）。市售的非均相Ir催化剂在该吡咯合成中效率低下，并且在可重复使用性方面受到极大限制。