3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol | 56345-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 56345-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MTAKONGOAOLIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Switchable β-alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols by a Well-Defined Cobalt Catalyst
  作者：Bedraj Pandey、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00147

  日期：2021.5.10

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to selectively generate alcohols by a well-defined Co catalyst is presented. Remarkably, a low catalyst loading of 0.7 mol % can be employed for the reaction. More significantly, this study represents the first Co-catalyzed switchable alcohol/ketone synthesis by simply manipulating the reaction parameters. In addition, the transformation is environmentally

  提出了通过定义明确的Co催化剂将仲醇与伯醇进行β-烷基化以选择性地产生醇的方法。显着地，可以将0.7mol％的低催化剂负载用于反应。更重要的是，该研究通过简单地控制反应参数代表了第一个共催化的可转换的醇/酮合成。此外，这种转化是环境友好的，水是唯一的副产品。
• Aldehyde-Catalyzed Transition Metal-Free Dehydrative β<i>-</i>Alkylation of Methyl Carbinols with Alcohols
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200996

  日期：2013.3.11

  borrowing hydrogen strategy in which alcohols were activated by transition metal‐catalyzed anaerobic dehydrogenation, the direct addition of aldehydes was found to be an effective but simpler way of alcohol activation that can lead to efficient and green aldehyde‐catalyzed transition metal‐free dehydrative C‐alkylation of methyl carbinols with alcohols. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds

  与借用氢的策略通过过渡金属催化的厌氧脱氢来活化醇不同，发现直接添加醛是一种有效但更简单的醇活化方法，可以导致高效且绿色的无醛催化的过渡金属甲基甲醇与醇的脱水C-烷基化。机理研究表明，反应是通过原位进行的 通过外部醛，甲基醇的缩醛和Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）型底物醇还原α，β-不饱和酮，通过Oppenauer氧化甲基甲醇形成酮。副产物酮将在下一次冷凝中回收，以完成催化循环。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。