3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 10496-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanol
• CAS: 10496-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD16356974
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MYYICYXBRPHORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香酮和查耳酮抑制 TNF-α 诱导的 ICAM-1 表达：结构-活性分析

  摘要：

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100279
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅藻土-聚苯胺负载的钯催化剂用于化学选择性加氢反应

  摘要：

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4767

文献信息

• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。
• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Oxidation and β-Alkylation of Alcohols Catalysed by Iridium(I) Complexes with Functionalised N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：M. Victoria Jiménez、Javier Fernández-Tornos、F. Javier Modrego、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/chem.201502910

  日期：2015.12.1

  for the use of alcohols as alkylating agents for CC bond forming processes offering significant environmental benefits over traditional approaches. Iridium(I)‐cyclooctadiene complexes having a NHC ligand with a O‐ or N‐functionalised wingtip efficiently catalysed the oxidation and β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a base. The cationic complex [Ir(NCCH3)(cod)(MeIm(2‐

  借用氢的方法学允许将醇用作CC键形成过程的烷基化剂，与传统方法相比具有显着的环境效益。在碱存在下，具有NHC配体和O-或N-官能化的翼尖的铱（I）-环辛二烯络合物可有效催化仲醇与伯醇的氧化和β-烷基化。具有刚性O-官能化翼尖的阳离子络合物[Ir（NCCH 3）（cod）（MeIm（2-甲氧基苄基））] [BF 4 ]（cod = 1,5-环辛二烯，MeIm = 1-甲基咪唑基）显示苯甲醇在丙酮中脱氢的最佳催化剂性能，初始转换频率（TOF 0）为1283 h -1，以及2-丁醇与丁-1-醇的β-烷基化反应，在10小时内转化率为94％，对庚烷-2-醇的选择性为99％。我们已经通过DFT计算研究了完整的反应机理，包括脱氢，交叉羟醛缩合和氢化步骤。有趣的是，这些研究表明铱催化剂参与了导致形成新的CC键的关键步骤，该键涉及在碱性介质中生成的O-键烯醇与亲电子醛的反应。
• Tris(acetylacetonato)rhodium(III)-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, β-Alkylation of Secondary Alcohols and Alkylation of Amines with Primary Alcohols
  作者：Ponnam Satyanarayana、Ganapam Manohar Reddy、Hariharasharma Maheswaran、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201300061

  日期：2013.6.17

  The tris(acetylacetonato)rhodium(III) catalyst is shown to be a versatile catalyst in the presence of DABCO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) as ligand for the α‐alkylation of ketones followed by transfer hydrogenation, for the one‐pot β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and for the alkylation of aromatic amines in the presence of an inorganic base in toluene.

  在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为配体的α-烷基化酮，然后进行转移氢化的情况下，三（乙酰丙酮基）铑（III）催化剂是一种多功能催化剂。仲醇与伯醇的单锅β-烷基化反应，以及在甲苯中存在无机碱的情况下芳族胺的烷基化反应。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。