1-(4-bromophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one | 852211-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one
• CAS: 852211-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO
• 分子量: 355.274
• InChiKey: PDKQBZTUSUHGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  461.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(4-Bromophenyl)-2-(4-tert-butylphenyl)-3-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  使用池消毒剂对 Alk-3-yn-1-ones 进行室温亲电 5-endo-digChlorocyclization：合成 3-Chlorofurans 和 5-Chlorofuropyrimidine 核苷

  摘要：

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800397
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-溴苯乙烯环氧化物 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的but-3-yn-1-one的5-Endo-dig亲电环化：2,5-二取代的3-溴-和3-碘呋喃的区域控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol050372i

文献信息

• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。
• Zinc-Catalyzed Cycloisomerizations. Synthesis of Substituted Furans and Furopyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Andrzej Marcinek、Slawomir Szafert、Tadeusz Lis、Krystyna R. Brzezinska、Takanori Iwasaki、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/jo8007995

  日期：2008.8.1

  dichloromethane at room temperature gave 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85−97%). DSC studies confirmed that a solely thermal process does not take place. A relevant catalytic process, employing μ-oxo-tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O, yielded bicyclic furopyrimidine nucleosides, when starting from acetyl-protected 5-alkynyl-2′-deoxyuridines (85−86%). Furopyrimidine was

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /
• Room Temperature Zinc Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of Alk-3-yn-1-ones:  Synthesis of Substituted Furans
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol062539t

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. 5-Endo-dig cycloisomerization of 1,4-di- and 1,2,4-trisubstituted but-3-yn-1-ones in the presence of a catalytic amount of zinc chloride (10 mol %) in dichloromethane at room temperature (22 degrees C) provides 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85-97%).
• ELECTROPHILIC CYCLIZATION WITH N-IODOSUCCINIMIDE: PREPARATION OF 5-(4-BROMOPHENYL)-3-IODO-2-(4-METHYL-PHENYL)FURAN
  作者：Sniady, Adam、Morreale, Marco S.、Dembinski, Roman、Timmons, Cody、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0199

  日期：——
• 5-<i>Endo</i>-<i>D</i><i>ig</i> Electrophilic Cyclization of 1,4-Disubstituted But-3-yn-1-ones:  Regiocontrolled Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Bromo- and 3-Iodofurans
  作者：Adam Sniady、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol050372i

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] 5-Endo-dig electrophilic cyclization of 1,4-diaryl but-3-yn-1-ones with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide/acetone and iodine monochloride/CH(2)Cl(2), at room temperature, in the absence of base, provides 3-halo-2,5-diarylfurans with excellent regiocontrol and high yields (81-94%).

  [反应：见正文]用N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺/丙酮和一氯化碘/ CH（2）Cl（2）对1,4-二芳基but-3-yn-1-ones进行5-Endo-dig亲电环化在室温下，在没有碱的情况下，可以提供具有出色的区域控制能力和高收率（81-94％）的3-卤代2,5-二芳基呋喃。