3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 1196058-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1196058-76-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: BRYALOYBMQRUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 二茂铁甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仲醇与伯醇的高效铁催化直接β-烷基化

  摘要：

  描述了仲醇与伯醇的有效铁催化的直接β-烷基化。在市售的铁催化剂（二茂铁甲醛，1b）和催化量的碱存在下，反应在没有任何牺牲剂（氢受体或氢供体）和氮或磷的情况下，以高收率得到β-烷基化的高级醇。配体。在这种类型的反应中，铁首次成为贵金属基催化剂的廉价原子且对环境无害的替代方法，且原子效率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000907

文献信息

• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。
• Switchable β-alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols by a Well-Defined Cobalt Catalyst
  作者：Bedraj Pandey、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00147

  日期：2021.5.10

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to selectively generate alcohols by a well-defined Co catalyst is presented. Remarkably, a low catalyst loading of 0.7 mol % can be employed for the reaction. More significantly, this study represents the first Co-catalyzed switchable alcohol/ketone synthesis by simply manipulating the reaction parameters. In addition, the transformation is environmentally

  提出了通过定义明确的Co催化剂将仲醇与伯醇进行β-烷基化以选择性地产生醇的方法。显着地，可以将0.7mol％的低催化剂负载用于反应。更重要的是，该研究通过简单地控制反应参数代表了第一个共催化的可转换的醇/酮合成。此外，这种转化是环境友好的，水是唯一的副产品。
• Ruthenium-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols and α-Alkylation of Ketones via Borrowing Hydrogen: Dramatic Influence of the Pendant <i>N</i>-Heterocycle
  作者：Chong Zhang、Jiong-Peng Zhao、Bowen Hu、Jing Shi、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00847

  日期：2019.2.11

  respectively. These complexes were tested as catalysts for β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols, and 3 shows the highest activity, suggesting the thiazolyl ring participates in the catalytic process. Furthermore, 3 is an excellent catalyst for α-alkylation of ketones with primary alcohols. Various α-alkylated ketones were synthesized in high yields, by using 0.05 mol % 3 and 0.25 equiv

  制备了三个具有吡啶酸盐片段的二齿钌（II）配合物，并进行了充分表征。这些络合物在结构上相似，但是它们的侧基取代基不同。配合物1含有一个苯基单元，而配合物2和3分别具有未配位的噻吩基和噻唑基。测试了这些络合物作为仲醇与伯醇的β-烷基化的催化剂，并且3显示出最高的活性，表明噻唑基环参与了催化过程。此外，3是用于酮与伯醇的α-烷基化的极佳催化剂。通过使用0.05 mol％3，高产率地合成了各种α-烷基化的酮和30分钟内0.25当量的t -BuOK。
• Unusual C–O bond cleavage of aromatic ethers in ruthenium complexes bearing a 2-alkoxypyridyl fragment
  作者：Danfeng Deng、Bowen Hu、Min Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1039/c9dt03020d

  日期：——

  In contrast, in the presence of KOH, the reaction switches to an SNAr chemistry. The bidentate ruthenium isomers [CH3O-C5H3N-C5H4N}RuH(CO)(PPh3)2]Cl (4a and 4b) could undergo similar C–O cleavage, affording product O-C5H3N-C5H4N}RuH(CO)(PPh3)2 (5), which reacted with HCl to generate complex [HO-C5H3N-C5H4N}RuH(CO)(PPh3)2]Cl (6). These complexes were tested as catalysts for β-alkylation of secondary

  两种四齿（NNOP）钌产物[RO-C 5 H 3 N-C 5 H 3 N-CH（O）-C 6 H 4 -PPh 2 } Ru（CO）（PPh 3）] Cl（1：R = Me ；3：R ＝ Ph）是通过相应的配体与RuHCl（PPh 3）3（CO）的反应分离的。当在THF中加热时，通过C–OMe键裂解，复合物1也可以转化为2。研究了复合物1中异常C–O裂解的机理，结果表明它是S N2机构通过迹线的攻击量的中性ħ 2 O.在此相反，在KOH的存在下，将反应切换到一个S Ñ氩化学。双齿钌异构体[CH 3 O-C 5 H 3 N-C 5 H 4 N} RuH（CO）（PPh 3）2 ] Cl（4a和4b）可以进行类似的C-O裂解，得到产物OC 5 H 3 N-C 5 H 4 N} RuH（CO）（PPh 3）2（5），其与HCl反应生成络合物[HO-C 5H 3 N-C 5 H 4 N} RuH（CO）（PPh