(-)-10(R)-Isothiocyanoaromadendrane | 56012-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-10(R)-Isothiocyanoaromadendrane
• 英文别名: (+)-axisothiocyanate 2；axisothiocyanate-2；(1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bS)-4-isothiocyanato-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulene
• CAS: 56012-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NS
• 分子量: 263.447
• InChiKey: ARPIGBFJJLTHFU-YIXJMHAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10(R)-Isothiocyanoaromadendrane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到(1aR,4R,4aR,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Halichonadin F和来自海绵Halichondria sp。的Halichonadin C的Cu（I）络合物。

  摘要：

  从海洋海绵Halichondria sp。中分离出一种新的具有香登烯骨架的倍半萜，halichonadin F（1）和haliconadin C（2）的Cu（I）配合物，以及其结构和相对立体化学为1，配合物为2。根据光谱数据和化学方法进行了阐明。

  DOI：

  10.1021/np800164s
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸 、 (+)-香橙烯 反应 48.0h， 以96.6%的产率得到(-)-10(R)-Isothiocyanoaromadendrane
  参考文献：
  名称：

  萜异硫氰酸酯的直接途径

  摘要：

  提出了方便地制备异硫氰酸酯萜烯的方法。该方法包括将“原位”制备的异硫氰酸加到末端双键上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61683-0

文献信息

• An Easy Route to (-)-10(R)-Isothiocyanoaromadendrane and (-)-10(S)-Isothiocyanoalloaromadendrane
  作者：C. C. da Silva、V. Almagro、J. Zukerman-Schpector、E. E. Castellano、A. J. Marsaioli

  DOI：10.1021/jo00089a036

  日期：1994.5
• Halichonadin F and the Cu(I) Complex of Halichonadin C from the Sponge <i>Halichondria</i> sp.
  作者：Haruaki Ishiyama、Shingo Kozawa、Kazuki Aoyama、Yuzuru Mikami、Jane Fromont、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/np800164s

  日期：2008.7.1

  A new sesquiterpenoid with an aromadendrane skeleton, halichonadin F (1), and the Cu(I) complex of haliconadin C (2) were isolated from a marine sponge Halichondria sp., and the structures and relative stereochemistries of 1 and the complex of 2 were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical methods.

  从海洋海绵Halichondria sp。中分离出一种新的具有香登烯骨架的倍半萜，halichonadin F（1）和haliconadin C（2）的Cu（I）配合物，以及其结构和相对立体化学为1，配合物为2。根据光谱数据和化学方法进行了阐明。
• A direct route to terpene isothiocyanates
  作者：C.C. da Silva、V. Almagro、A.J. Marsaioli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61683-0

  日期：1993.10

  An expedient entry into the preparation of isothiocyanate terpenes is presented. The method involves the addition of isothiocyanic acid prepared “in situ” to terminal double bonds.

  提出了方便地制备异硫氰酸酯萜烯的方法。该方法包括将“原位”制备的异硫氰酸加到末端双键上。