1-p-methylphenyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone | 32046-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-p-methylphenyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone
• 英文别名: (3-phenyloxiran-2-yl)(p-tolyl)methanone；1-(4-methyl-phenyl)-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone；4'-Methylchalcone oxide；(4-methylphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 32046-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XMLFNFVRQZKLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone 在 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用羟基芳基取代的苯并咪唑啉和碱，可见光促进各种有机物质的还原转化

  摘要：

  使用具有2-羟基萘基或2-羟基苯基取代基（HOAr-DMBIH）的1，3-二甲基苯并咪唑啉作为光还原剂，进行有机卤化物，磺酰胺，有机腈和环氧酮的可见光促进的还原反应。通过适当的玻璃滤光片（λ> 390 nm）的Xe或Hg–Xe灯和家用白色发光二极管用作光源。在这些反应中，发生了碳卤素，氮硫，碳碳（腈）和碳氧键的还原裂解。碱以取决于底物性质的方式对这些反应的进行产生重大影响。添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯以及钾t-丁氧化物可显着加速有机卤化物，磺酰胺和有机腈的光还原反应，而形成的羟基酮的分解则发生在环氧酮的反应中。（从苯并咪唑啉（HOAR-DMBIH）或它们的去质子化类似物的光激发态单电子转移-桨DMBIH）于基板，提出了以启动这些反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.078
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-p-methylphenyl-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  四齿氮配体的单核锰配合物 - 合成、表征和在烯烃不对称环氧化中的应用

  摘要：

  制备了一种新的手性锰配合物 (C1)，其带有四齿氮配体，其中含有手性联吡咯烷和苯并咪唑部分。C1的结构由ESI-MS和晶体学证实。这种锰配合物是各种烯烃不对称环氧化的活性催化剂，在 2-乙基己酸或乙酸存在下，以过氧化氢作为氧化剂，具有优异的转化率（高达 99 %）和高对映体过量（高达 96 % ee）酸。与先前具有不同二胺骨架（C2，环己二胺；C3，来自 L-脯氨酸的二胺）的结构相似的锰配合物相比，C1 显示出改进的不对称诱导，特别是对于简单的烯烃，如苯乙烯衍生物和取代色烯。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402663

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。